Question

[化學一有機化學基礎]（13分）

對二甲苯（英文名稱p-xylene，縮寫為PX）是化學工業的重要原料。

（1）寫出PX的結構簡式                 。

（2）PX 可發生的反應有              、            （填反應類型）。

（3）增塑劑（DEHP）存在如下圖所示的轉化關系，其中A 是PX的一種同分異構體。

① B 的苯環上存在2 種不同化學環境的氫原子，則B 的結構簡式是              。

② D 分子所含官能團是            （填名稱）。

③ C 分子有1個碳原子連接乙基和正丁基，DEHP的結構簡式是                

（4）F 是B 的一種同分異構體，具有如下特征：

a.是苯的鄰位二取代物；b.遇FeCl₃溶液顯示特征顏色；c.能與碳酸氫鈉溶液反應。

寫出F 與NaHCO₃溶液反應的化學方程式                              

 

Answer 1

【答案】

 

（1）  

（2）取代反應   氧化反應（或其它合理答案）

（3）①

 

② 醛基

 

③

（4）

 

【解析】（1）對二甲苯中兩個甲基處于苯環的對位，結構簡式為                 。

（2）對二甲苯分子中甲基易被酸性高錳酸鉀等氧化，故能發生氧化反應；該分子易與Cl₂、Br₂、濃HNO₃等發生取代反應；由于含有苯環，故能與H₂發生加成反應。

（3）①由于B是由A經氧化得到，故為二元羧酸，當苯環上存在2種不同化學環境的氫原

子時，B為鄰苯二甲酸，其結構簡式為。②由于D能發生銀鏡反應，故分子中含有醛基。③由于C能被氧化成醛，則分子中含有-CH2OH，且有1個碳原子連接乙基和正丁基，則分子結構為，由B和C的結構可以推出DEHP的結構為

（4）F遇FeCl₃有顯色反應，故分子中含有酚羥基，能與碳酸鈉溶液反應說明有羧基，又是苯的鄰二位取代物，故分子結構為它與NaHCO3溶液反應的化學方程式為

考點定位：本題考查了有機物的分子式、官能團的性質以及有機物結構的推斷和化學方程式的書寫，重在考查學生的邏輯推理能力