Question

（2013?德州一模）【化學一有機化學基礎]
已知：在一定條件下，有如圖1的反應可以發生
某一試劑瓶的標簽嚴重破損，只能隱約看到如圖2一部分：
取該試劑瓶中的試劑，通過燃燒實驗測得：16.6g該物質完全燃燒得到39.6gC0₂與9g H₂0．進一步實驗可知：①該物質能與碳 酸氫鈉溶液反應生成無色無味氣體．②16.6g該物質與足量金屬 鈉反應可生成氫氣2.24L（已折算成標準狀況）．請回答：
（1）該有機物的分子式

C₉H₁₀O₃

．該有機物的結構可能

6

種．
（2）若如圖3所示的轉化中的D是上述有機物可能結構中的一種，且可發生消去反應；E含兩個六 元環；F是高分子化合物；取C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現白色沉淀．
①A的結構簡式為

；
②寫出A轉化成B的化學方程式

．
③寫出由D制取F的化學方程式

．
④反應類型：D→E

酯化反應

．

Answer 1

分析：16.6g該物質完全燃燒得到39.6gC0₂與9g H₂0，該有機物的相對分子質量是166，則該有機物、二氧化碳、水的物質的量之比=

16.6g

166g/mol

：

39.6g

44g/mol

：

9g

18g/mol

=0.1：0.9：0.5=1：9：5，則該有機物分子中含有9個碳原子、10個氫原子，其相對分子 質量是166，則氧原子個數=

166-12×9-1×10

16

=3，所以該有機物分子式為：C₉H₁₀O₃；
進一步實驗可知：①該物質能與碳酸氫鈉溶液反應生成無色無味氣體，說明該物質含有羧基，②16.6g該物質與足量金屬鈉反應可生成氫氣2.24L（已折算成標準狀況），即0.1mol該有機物和足量鈉反應可生成0.1mol氫氣，結合其分子式知，該有機物中含有一個羥基，且苯環上支鏈處于相鄰位置；
若如圖3所示的轉化中的D是上述有機物可能結構中的一種，且可發生消去反應，說明D中含有醇羥基，且連接醇羥基的碳原子相鄰的碳原子上含有氫原子，D發生酯化反應生成E，E含兩個六元環，則D的結構簡式為：；D發生反應生成F，F是高分子化合物，則D發生酯化反應生成F；取C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現白色沉淀，說明C中含有氯原子，C發生水解反應生成D，則C的結構簡式為：，A被氧化生成B，B被氧化生成C，則A中含有醇羥基，B中含有醛基，所以A的結構簡式為：，B為，D發生酯化反應生成高分子化合物F，則F的結構簡式為：．

解答：解：16.6g該物質完全燃燒得到39.6gC0₂與9g H₂0，該有機物的相對分子質量是166，則該有機物、二氧化碳、水的物質的量之比=

16.6g

166g/mol

：

39.6g

44g/mol

：

9g

18g/mol

=0.1：0.9：0.5=1：9：5，則該有機物分子中含有9個碳原子、10個氫原子，其相對分子 質量是166，則氧原子個數=

166-12×9-1×10

16

=3，所以該有機物分子式為：C₉H₁₀O₃；
進一步實驗可知：①該物質能與碳酸氫鈉溶液反應生成無色無味氣體，說明該物質含有羧基，②16.6g該物質與足量金屬鈉反應可生成氫氣2.24L（已折算成標準狀況），即0.1mol該有機物和足量鈉反應可生成0.1mol氫氣，結合其分子式知，該有機物中含有一個羥基，且苯環上支鏈處于相鄰位置；
若如圖3所示的轉化中的D是上述有機物可能結構中的一種，且可發生消去反應，說明D中含有醇羥基，且連接醇羥基的碳原子相鄰的碳原子上含有氫原子，D發生酯化反應生成E，E含兩個六元環，則D的結構簡式為：；D發生反應生成F，F是高分子化合物，則D發生酯化反應生成F；取C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現白色沉淀，說明C中含有氯原子，C發生水解反應生成D，則C的結構簡式為：，A被氧化生成B，B被氧化生成C，則A中含有醇羥基，B中含有醛基，所以A的結構簡式為：，B為，D發生酯化反應生成高分子化合物F，則F的結構簡式為：．
（1）通過以上分析知，該有機物的分子式為C₉H₁₀O₃，其可能結構為：，所以有6種可能結構，
故答案為：C₉H₁₀O₃，6；
（2）①通過以上分析知，A的結構簡式為：，故答案為：；
②在催化劑條件下，A被氧氣氧化生成B，其反應方程式為：，
故答案為：；
③一定條件下，D發生縮合反應生成F和水，反應方程式為：，
故答案為：；
④在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，D發生酯化反應生成E，故答案為：酯化反應．

點評：本題考查了有機物的推斷，該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可，難度中等．