Question

（2010?臨沂一模）[化學(xué)一有機化學(xué)基礎(chǔ)}
分子式為C₁₂H₁₄0₂的有機物F廣泛用于香精的調(diào)香劑．
為了合成該有機物，某實驗室的科技人員設(shè)計了下列合成路線

已知：
試回答下列問題：
（1）A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)

4

種峰；C物質(zhì)的官能團名稱

羥基、羧基

；
（2）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是

②⑤⑥

（填編號）；
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為

催化劑

CH₃-CH=C（CH₃）COOH+H₂O

；
（4）G是E的同分異構(gòu)體，且G屬于芳香族化合物，能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，苯環(huán)上的一氯代物有兩種．G的結(jié)構(gòu)簡式為

．

Answer 1

分析：由A與溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物可知A為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，則B為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH，根據(jù)D的分子式可知C生成D的反應(yīng)為消去反應(yīng)，D為CH₃-CH=C（CH₃）COOH，一氯甲苯在NaOH作用下發(fā)生取代反應(yīng)，E為，根據(jù)F的分子式可知E與D發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)為，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：由A與溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物可知A為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，則B為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH，根據(jù)D的分子式可知C生成D的反應(yīng)為消去反應(yīng)，D為CH₃-CH=C（CH₃）COOH，一氯甲苯在NaOH作用下發(fā)生取代反應(yīng)，E為，根據(jù)F的分子式可知E與D發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)為，
（1）A為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，含有4種不同的H原子，則A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4種峰，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知C中含有羥基、羧基，
故答案為：4；羥基、羧基；   
（2）根據(jù)官能團的轉(zhuǎn)化可知反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為取代反應(yīng)，反應(yīng)③為氧化反應(yīng)，反應(yīng)④為消去反應(yīng)，反應(yīng)⑤為取代反應(yīng)，反應(yīng)⑥為取代反應(yīng)，故答案為：②⑤⑥；
（3）C生成D的反應(yīng)為消去反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為

催化劑

CH₃-CH=C（CH₃）COOH+H₂O，
故答案為：

催化劑

CH₃-CH=C（CH₃）COOH+H₂O；
（4）E為，對應(yīng)的同分異構(gòu)體能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說明取代基位于苯環(huán)的對位位置，可能結(jié)構(gòu)有，故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度不大，本題注意以A為突破口，結(jié)合官能團的變化可推斷出其它物質(zhì)，答題時注意把握官能團的性質(zhì)，易錯點為（4），注意根據(jù)性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特點判斷同分異構(gòu)體可能有機物的官能團和結(jié)構(gòu)特點．