Question

（2012?保定一模）【化學一有機化學基礎】
有機物X、Y、Z都是芳香族化合物，Z與X的分子組成相同，有機物Y苯環上只有一個側鏈，與新制的氫氧化銅懸濁液反應得到紅色沉淀．

請回答下列問題：
（1）X在一定條件下分別與濃溴水和H₂完全反應，則消耗的Br₂的物質的量是

3

mol，消耗H₂的物質的量是

4

mol．
（2）寫出Y分子中含有的官能團

碳碳雙鍵（）、醛基（-CHO）

（3）Z有多種同分異構體，其中苯環上只有--個側鏈，且屬于脂肪酸酯的有

4

種．請寫出一種滿足下列條件的Z的同分異構體的結構簡式：

、（任意寫一種）

①與Z含有相同含氧官能團，②核磁共振氫譜中吸收峰最少．
（4）某同學欲以Y為原料制得，其部分設計如下：
，請按照該同學設計的思路，完成后續的設計制得產物，答題形式參照提示，標出所選用的試劑、反應條件．

寫出上述設計步驟中倒數第二步反應的化學方程式

．

Answer 1

分析：（1）X中酚-OH的鄰位與溴發生取代，碳碳雙鍵與溴發生加成；苯環與碳碳雙鍵與氫氣發生加成反應；
（2）有機物Y苯環上只有一個側鏈，與新制的氫氧化銅懸濁液反應得到紅色沉淀，則Y中含-CHO；
（3）Z有多種同分異構體，其中苯環上只有-個側鏈，且屬于脂肪酸酯，則為苯環分別與-CH=CHOOCH、-OOCCH=CH₂、-COOCH=CH₂、-C（OOCH）=CH₂；滿足下列條件的Z的同分異構體①與Z含有相同含氧官能團，②核磁共振氫譜中吸收峰最少，即含-COOH，苯環上只有2種H；
（4）以Y為原料制得，Y先與HBr加成生成M，M發生催化氧化，再發生消去反應、最后酸化即可生成Y．

解答：解：（1）X中酚-OH的鄰位與溴發生取代，碳碳雙鍵與溴發生加成；苯環與碳碳雙鍵與氫氣發生加成反應，1mol該物質消耗3molBr₂，消耗4molH₂，
故答案為：3；4；
（2）有機物Y苯環上只有一個側鏈，與新制的氫氧化銅懸濁液反應得到紅色沉淀，則Y中含-CHO，Y的分子式為C₉H₈O，則還由苯環和碳碳雙鍵，
故答案為：碳碳雙鍵（）、醛基（-CHO）；
（3）Z有多種同分異構體，其中苯環上只有-個側鏈，且屬于脂肪酸酯，則為苯環分別與-CH=CHOOCH、-OOCCH=CH₂、-COOCH=CH₂、-C（OOCH）=CH₂，共4種；滿足下列條件的Z的同分異構體①與Z含有相同含氧官能團，②核磁共振氫譜中吸收峰最少，即含-COOH，苯環上只有2種H，符合條件的結構簡式為、（任意寫一種），故答案為：4；、（任意寫一種）；

（4）以Y為原料制得，Y先與HBr加成生成M，M發生催化氧化，再發生消去反應、最后酸化即可生成Y，則設計流程為
，步驟中倒數第二步反應的化學方程式為
，
故答案為：；．

點評：本題考查有機物的合成，為高考常見題型，把握官能團與性質的關系，熟悉常見有機物的性質即可解答，注意利用信息和知識遷移應用為解答的關鍵，題目難度不大．