Question

化學一有機化學基礎
粘合劑M的合成路線如圖所示：

完成下列填空：
（1）寫出A和B的結構簡式．A

CH₃CH=CH₂

　B

CH₂=CHCH₂Cl

；
（2）⑥、⑦的反應類型

酯化反應

、

加聚反應

；
（3）寫出反應條件，②

NaOH、H₂O、加熱

⑤

NaOH、乙醇、加熱

；
（4）反應③和⑤的目的是

保護碳碳雙鍵

；
（5）C的同分異構體中，具有與C相同官能團的共有

4

種；
（6）D在堿性條件下發生水解的反應方程式

．

Answer 1

分析：A的分子式為C₃H₆，能氨氧化生成CH₂=CHCN，故A為CH₃CH=CH₂，A反應生成B，B能轉化為CH₂=CHCH₂OH，故B為CH₂=CHCH₂Cl（或CH₂=CHCH₂Br），CH₂=CHCH₂OH經系列轉化生成C₃H₄O₂，可知C₃H₄O₂中含有-COOH，C₃H₄O₂的不飽和度為

2×3+2-4

2

=2，故C₃H₄O₂中還含有C=C雙鍵，C₃H₄O₂的結構簡式為CH₂=CHCOOH，反應③和⑤的目的是保護C=C雙鍵，根據粘合劑M的結構簡式可知，其單體為CH₂=CHCOOCH₃、CH₂=CHCONH₂，故C為CH₂=CHCOOCH₃，D為CH₂=CHCONH₂，據此解答．

解答：解：A的分子式為C₃H₆，能氨氧化生成CH₂=CHCN，故A為CH₃CH=CH₂，A反應生成B，B能轉化為CH₂=CHCH₂OH，故B為CH₂=CHCH₂Cl（或CH₂=CHCH₂Br），CH₂=CHCH₂OH經系列轉化生成C₃H₄O₂，可知C₃H₄O₂中含有-COOH，C₃H₄O₂的不飽和度為

2×3+2-4

2

=2，故C₃H₄O₂中還含有C=C雙鍵，C₃H₄O₂的結構簡式為CH₂=CHCOOH，反應③和⑤的目的是保護C=C雙鍵，根據粘合劑M的結構簡式可知，其單體為CH₂=CHCOOCH₃、CH₂=CHCONH₂，故C為CH₂=CHCOOCH₃，D為CH₂=CHCONH₂．
（1）通過以上分析知，A的結構簡式為：CH₃CH=CH₂，B的結構簡式為：CH₂=CHCH₂Cl（或CH₂=CHCH₂Br），
故答案為：CH₃CH=CH₂、CH₂=CHCH₂Cl（或CH₂=CHCH₂Br）；
（2）通過以上分析知，丙烯酸和甲醇發生酯化反應生成丙烯酸甲酯，所以該反應是酯化反應，
CH₂=CHCOOCH₃和CH₂=CHCONH₂反應生成粘合劑M，發生的是加聚反應，故答案為：酯化反應，加聚反應；
（3）在加熱條件下，CH₂=CHCH₂Cl和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成丙烯醇；
在加熱條件下，連接醇羥基碳原子相鄰的碳原子上含有氫原子，則含有醇羥基的物質在氫氧化鈉的醇溶液里能發生消去反應，故答案為：NaOH、H₂O，加熱；  NaOH、乙醇、加熱；
（4）通過以上分析知，其目的是保護碳碳雙鍵，故答案為：保護碳碳雙鍵；
（5）C的同分異構體中，具有與C相同官能團的共有HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₃COOCH=CH₂，所以共有4種，故答案為：4；
（6）該反應方程式為：，故答案為：
．

點評：本題考查了有機物的推斷，難度較大，從有機物結構的變化作為突破口來分析解答，明確官能團的性質是解本題的關鍵，同分異構體種類的判斷是學習的難點．