考點42乙烯 烯烴(上)
1.復習重點
1.乙烯的分子結構、化學性質、實驗室制法及用途;
2.烯烴的組成、通式、通性。
2.難點聚焦
一、乙烯的結構和組成
根據乙烯分子的球棍模型寫出乙烷分子的分子式,結構式和結構簡式。
四個氫原子和兩個碳原子的位置關系有何特點六個原子處于同一個平面上。
二、乙烯的實驗室制法
1.制備原理
從上述乙烯制備的反應原理分析,該反應有什么特點?應該用什么樣的裝置來制備?
回答:該反應屬于“液體+液體生成氣體型”反應,兩種液體可以混合裝于圓底燒瓶中,加熱要用到酒精燈。
那么反應所需的170℃該如何控制?用溫度計,當然量程應該在200℃左右的。
溫度計:水銀球插入反應混合液面下,但不能接觸瓶底。
2.發生裝置
① 濃硫酸起了什么作用?濃H2SO4的作用是催化劑和脫水劑。
② 混合液的組成為濃硫酸與無水酒精,其體積比為3∶1。
③ 由于反應溫度較高,被加熱的又是兩種液體,所以加熱時容易產生暴沸而造成危險,可以在反應混合液中加一些碎瓷片加以防止。(防暴沸)
④ 點燃酒精燈,使溫度迅速升至170℃左右,是因為在該溫度下副反應少,產物較純。
⑤ 收集滿之后先將導氣管從水槽里取出,再熄酒精燈,停止加熱。
⑥ 這樣的話該裝置就與實驗室制氯氣的發生裝置比較相似,只不過原來插分液漏斗的地方現在換成了溫度計。
3.收集方法:排水法
當反應中生成乙烯該如何收集呢?
C2H4分子是均勻對稱的結構,是非極性分子,在水中肯定溶解度不大,況且其相對分子質量為28,與空氣的28.8非常接近,故應該用排水法收集。
請大家根據制備出的乙烯,總結乙烯有哪些物理性質。
三、乙烯的性質
1.物理性質
無色、稍有氣味、難溶于水、ρ=1.25g/L
乙烯是一種典型的不飽和烴,那么在化學性質上與飽和烷烴有什么差別呢?下面我們來進行驗證。
2.化學性質
(1)氧化反應
[演示實驗5―4](由兩名學生操作)將原先的裝置中用于收集乙烯的導氣管換成帶玻璃尖嘴的導氣管,點燃酒精燈,使反應溫度迅速升至170℃,排空氣,先收集一部分乙烯于試管中驗純,之后用火柴點燃純凈的乙烯。
實驗現象:乙烯氣體燃燒時火焰明亮,并伴有黑煙。
[演示實驗5―5]熄滅燃燒的乙烯氣,冷卻,將乙烯通入盛有酸性KMnO4溶液的試管中。
酸性KMnO4溶液的紫色很快褪去。
[演示實驗5―6]將乙烯氣通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中。
實驗現象:溴的四氯化碳溶液的紅棕色很快褪去。
(先撤出導管,后熄滅酒精燈,停止反應,演示實驗結束)
a.燃燒 CH2==CH2+3O22CO2+2H2O
b.使酸性KMnO4溶液褪色
乙烯與溴反應時,乙烯分子的雙鍵中有一個鍵被打開,兩個溴原子分別加在兩個價鍵不飽和的碳原子上,生成了無色的物質:1,2―二溴乙烷。
(2)加成反應
加成反應:有機物分子中雙鍵(或叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。
除了溴之外還可以與水、氫氣、鹵化氫、Cl2等在一定條件下發生加成反應,如工業制酒精的原理就是利用乙烯與H2O的加成反應而生成乙醇。
學生動手寫:與水、氫氣、鹵化氫、Cl2等在一定條件下發生加成反應的化學方程式。
制備CH3CH2Cl時,選用乙烯和HCl作反應物好,還是選用乙烷與Cl2作反應物好?
[答]用乙烯和HCl作反應物好,因為二者發生加成反應后無副產物,而乙烷與Cl2發生取代反應后產物有多種,副產物太多。
本節小結:本節課我們學習和討論了乙烯的分子結構,探究了乙烯的實驗室制法的制備原理、發生裝置、收集方法等,并制備收集了乙烯氣,實驗驗證了乙烯的重要化學性質、氧化反應和加成反應,并分析了乙烯的聚合反應的特點;了解了乙烯的重要用途和烯烴的相關知識,重點應掌握乙烯的實驗室制法及相關問題和其主要的化學性質。
●板書設計 第三節 乙烯 烯烴
不飽和烴的概念
一、乙烯的結構和組成 二、乙烯的實驗室制法
1.制備原理 2.發生裝置 3.收集方法:排水法
三、乙烯的性質
1.物理性質 2.化學性質
(1)氧化反應
b.使酸性KMnO4溶液褪色
(2)加成反應
(3)聚合反應 n CH2==CH2[― CH2―CH2 ]― n
通過剛才的加成反應知道C2H4分子中的雙鍵不穩定,在適宜的溫度、壓強和有催化劑存在的條件下,乙烯的碳碳雙鍵中的一個鍵會斷裂,分子里的碳原子能互相結合成很長的鏈,就生成了聚乙烯。
CH2==CH2+CH2==CH2+CH2==CH2+……
―CH2―CH2―+―CH2―CH2―+―CH2―CH2+……
―CH2―CH2―CH2―CH2―CH2―CH2……
什么叫高分子化合物?什么叫聚合反應?
聚乙烯的分子很大,相對分子質量可達到幾萬到幾十萬。相對分子質量很大的化合物屬于高分子化合物,簡稱高分子或高聚物。那么由類似乙烯這樣的相對分子質量小的化合物分子互相結合成相對分子質量大的高分子的反應叫做聚合反應。
大家在理解乙烯的聚合反應時應注意把握聚合反應的兩個特點:其一是由分子量小的化合物互相結合成分子量很大的化合物;其二是反應屬于不飽和有機物的加成反應。像這種既聚合又加成的反應又叫加聚反應。乙烯生成聚乙烯的反應就屬于加聚反應。
四、乙烯的用途
乙烯的一個重要用途:作植物生長調節劑可以催熟果實;乙烯是石油化學工業最重要的基礎原料,可用于制造塑料、合成纖維、有機溶劑等,乙烯的生產發展帶動其他石油化工基礎原料和產品的發展。所以一個國家乙烯工業的發展水平即乙烯的產量,已成為衡量這個國家石油化學工業水平的重要標志之一。
乙烯的結構特點是分子中含有一個碳碳雙鍵,那么我們就把
分子里含有碳碳雙鍵的一類鏈烴叫做烯烴,乙烯是烯烴的典型,也是最簡單的烯烴。
五、烯烴
1.烯烴的概念:分子里含有碳碳雙鍵的一類鏈烴
2.烯烴的通式:CnH2n(n≥2)
在烴分子中,當碳原子數一定時,每增加一個碳碳鍵必減少兩個氫原子,將烷烴和烯烴的分子組成比較可得,烯烴的通式應為CnH2n
實際我們所說的烯烴都是指分子中只含一個碳碳雙鍵的不飽和烴,所以也叫單烯,也還有二烯烴:CH2==CH-CH==CH2烯烴的通式為CnH2n,但通式為CnH2n的烴
不一定是烯烴,如右圖中其分子式為C4H8,
符合CnH2n,但不是烯烴。不難發現在烯烴中碳氫原子個數比為1∶2,則碳的質量分數為一定值,是85.7%。
3.烯烴在物理性質上有何變化規律?
(根據表5―3中的數據自學、歸納總結后回答):對于一系列無支鏈且雙鍵位于第一個碳原子和第二個碳原子之間的烯烴,
①隨著分子里碳原子數的增加,熔沸點逐漸升高,相對密度逐漸增大;烯烴的相對密度小于水的密度;不溶于水等。
②烯烴常溫常壓下C 1~4 氣態,C 5~10液態,C 11~固態,
4.烯烴化學性質
講敘:由于烯烴的分子結構相似――分子里有一個碳碳雙鍵,所以它們的化學性質與乙烯相似,如(學生寫)
①氧化反應 a.燃燒 CnH2n +O2nCO2+nH2O
b.使酸性KMnO4溶液褪色
②加成反應
R-CH==CH2 (聚丙乙烯)
5.烯烴的系統命名法
①選主鏈,稱某烯。(要求含CㄔC的最長碳鏈)
②編號碼,定支鏈,并明雙鏈的位置。
3.例題精講
例1、最近國外研究出一種高效的水果長期保鮮新技術:在3℃潮濕條件下的水果保鮮室中用一種特制的低壓水銀燈照射,引起光化學反應,使水果貯存過程中緩緩釋放的催熟劑轉化為沒有催熟作用的有機物。試回答:
(1)可能較長期保鮮的主要原因是__________________________________________。
(2)寫出主要反應的化學方程式___________________________________________。
解析:水果能放出少量的乙烯,乙烯是催熟劑。根據題意,這種新技術能除去乙烯,把乙烯轉化為一種沒有催熟作用的有機物,生成什么有機物呢?聯系題中所給出的反應條件“潮濕、光化學反應”可得出乙烯是跟水反應生成乙醇。
(1)使乙烯轉化為乙醇而無催熟作用使水果在較低溫度下保鮮時間長。
(2)CH2=CH2 + H2O C2H5OH。
例2.若已知某金屬卡賓的結構示意為R---M=CH2(R表示有機基團、M表示金屬原子),它與CH2=CHCH3的反應如下:
CH2=CHCH3 + R---M=CH2 R---M=CHCH3 + CH2=CH2
CH2=CHCH3 + R---M=CHCH3 R---M=CH2 + CH3CH=CHCH3