Question

【題目】相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如圖所示的關系圖（部分產物、反應條件略去）。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節組成為C7H5NO。

己知：

ⅠⅡ

請根據所學知識與本題所給信息回答下列問題:

（1）H的結構簡式是________________。

（2）反應②、③的反應類型分別是________________、________________。

（3）反應①的化學方程式是_________________________。反應⑤的化學方程式是___________________。

（4）有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物有______種。

（5）請用合成反應流程圖表示出由和其他無機物合成最合理的方案（不超過4步）。例如：

______________________________________________________________________________

Answer 1

【答案】 氧化反應 還原反應 +HNO3濃 +H2O +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O 6

【解析】X的相對分子質量是92，A是一氯代物，A發生一系列反應生成醇，根據醇的結構簡式知，X中含有苯環，苯基相對分子質量是77，-CH3的相對分子質量是15，所以X是，B能連續被氧化，則B中含有醇羥基，所以A中氯原子位于烷基上，則A結構簡式為，A和NaOH的水溶液加熱發生取代反應生成B，B為，C為，C發生銀鏡反應生成D，D結構簡式為，D發生酸化得到E，E為；X和濃硝酸發生取代反應生成F，F結構簡式為，F反應生成G，G反應生成鄰氨基苯甲酸，因為甲基和苯胺都易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以F發生氧化反應生成G，G為，G發生還原反應生成鄰氨基苯甲酸，鄰氨基苯甲酸發生縮聚反應生成H，H結構簡式為或；則

（1）通過以上分析知，H結構簡式為或；（2）反應②的類型是氧化反應，反應③是硝基被還原為氨基；（3）甲苯發生硝化反應生成鄰硝基甲苯，反應①的化學方程式是；苯甲醛發生銀鏡反應生成苯甲酸銨，反應⑤的化學方程式是；（4）有多種同分異構體，如果兩個羥基位于鄰位，有2種同分異構體；如果兩個羥基位于間位，有3種同分異構體，如果兩個羥基位于對位，有1種同分異構體，所以符合條件的有6種；（5）和氫氣發生加成反應生成，和氫氧化鈉的醇溶液加熱發生消去反應生成，和氯氣發生加成反應生成，發生取代反應生成，所以其合成路線為。