Question

【題目】如圖所示為某一藥物F的合成路線：
（1）A中含氧官能團的名稱分別是、 ．
（2）步驟Ⅱ發生反應的類型是 ．
（3）寫出步驟Ⅲ的化學反應方程式 ．
（4）寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構體的結構簡式： ． ①不含甲基；
②是 的衍生物，且環上只有一個取代基；
③能發生銀鏡反應和水解反應（不考慮 的變化）．
（5）請參照上面合成路線，以間二甲苯、ClCH2COCl、（C2H5）2NH為有機原料（無機試劑任選）合成 ． 提示：①
②合成路線流程圖示例：C2H5OH H2C=CH2 ．

Answer 1

【答案】
（1）酯基；羰基
（2）加成反應
（3） +2NaOH +2NaBr+2H2O
（4）
（5）
【解析】解：根據題中各物質轉化關系，比較物質B和 的結構以及反應Ⅱ和Ⅲ的條件可知，B發生加成反應生D，D發生消去反應生成 ，所以D為 ，比較 和物質F的結構以及反應Ⅳ和Ⅴ的條件可知，E為 ，（1）根據A的結構簡式可知，A中含氧官能團的名稱分別是酯基、羰基，所以答案是：酯基；羰基；（2）步驟Ⅱ發生反應的類型是加成反應，所以答案是：加成反應；（3）步驟Ⅲ的化學反應方程式為 +2NaOH +2NaBr+2H2O，所以答案是： +2NaOH +2NaBr+2H2O；（4）滿足下列條件①不含甲基；②是 的衍生物，且環上只有一個取代基；③能發生銀鏡反應和水解反應說明有醛基和酯基，符合條件的A的一種同分異構體的結構簡式為 ， 所以答案是： ；（5）以間二甲苯、ClCH2COCl、（C2H5）2NH為有機原料合成 ，可以在間二甲苯上先引入硝基，再還原成氨基，利用ClCH2COCl、（C2H5）2NH發生題中流程中的步驟Ⅳ和Ⅴ即可得產品，合成路線為 ，
所以答案是： ．