Question

乙基香草醛（ ）是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁．
（1）其中含氧官能團有：乙氧基、

酚羥基

和

醛基

（寫名稱）；
（2）乙基香草醛的同分異構體A是一種有機酸，A可發生以下變化：

提示：
a．RCH₂OH

CrO3/H2SO4

RCHO；
b．與苯環直接相連的碳原子上有氫時，該碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化為羧基；
①寫出A的結構簡式

；
②寫出在加熱條件下C與NaOH水溶液發生反應的化學方程

；
（3）寫出分子式為C₇H₆O₂且苯環上的一取代產物有2種的有機物的結構簡式：

，該分子在核磁共振氫譜圖中有

4

個峰．

Answer 1

分析：（1）根據有機物質結構簡式來確定官能團；
（2）由RCH₂OH

CrO3/H2SO4

RCHO，B能發生銀鏡反應，所以B中含有醛基，所以A中含有-CH₂OH結構，A可以被氧化為苯甲酸，說明與苯環直接相連的碳原子上有氫，且苯環的側鏈只一個，A中含有三個氧原子，羥基占一個，所以還含有羧基，故A的結構簡式為，則A和HBr之間發生取代反應，生成的C為，則B為，以此來解答．

解答：解：（1）乙基香草醛分子中的含氧官能團有乙氧基、-OH、-CHO，-OH名稱為酚羥基，-CHO名稱為醛基，
故答案為：酚羥基；醛基；
（2）由RCH₂OH

CrO3/H2SO4

RCHO，B能發生銀鏡反應，所以B中含有醛基，所以A中含有-CH₂OH結構，A可以被氧化為苯甲酸，說明與苯環直接相連的碳原子上有氫，且苯環的側鏈只一個，A中含有三個氧原子，羥基占一個，所以還含有羧基，故A的結構簡式為，則A和HBr之間發生取代反應，生成的C為，則B為，
①由上述分析可知，A為，故答案為：；
②寫出在加熱條件下C與NaOH水溶液發生反應的化學方程式為，
故答案為：．
（3）分子式為C₇H₆O₂且苯環上的一取代產物有2種的有機物，該有機物不飽和度為

2×7+2-6

2

=5，則側鏈含有不飽和鍵，則側鏈為-OH、-CHO其處于對位，故該有機物為，分子中有4中不同的氫原子，該分子在核磁共振氫譜圖中有4個峰，
故答案為：；4．

點評：本題考查有機物的推斷及有機物質的性質，注意把握有機物中的官能團分析發生的反應，明確結構與性質的關系來推斷各物質，題目難度中等．