Question

（2008?平頂山模擬）乙基香草醛（）是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁．
（1）根據乙基香草醛結構，該物質可以看成是

①④

．
①醛  ②酯  ③羧酸  ④酚  ⑤醇
（2）乙基香草醛的同分異構體A是一種有機酸，A可發生以下變化：

提示：①RCH₂OH

CrO3/H2SO4

RCHO
②R-OH+HBr→R-Br+H₂O
③與苯環直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化為羧基
（a）上述各轉化關系中，下列反應類型沒有涉及到的有

①③

（填寫序號）．
①還原反應     ②氧化反應     ③加成反應    ④取代反應
（b）寫出B的結構簡式

．
（3）乙基香草醛的一種同分異構體D（）是一種醫藥中間體．請設計合理方案用茴香醛（）合成D（其他原料自選，用反應流程圖表示，并注明必要的反應條件）．例如：．

．

Answer 1

分析：（1）乙基香草醛含有醛基和酚羥基，根據官能團判斷有機物的類別；
（2）由RCH₂OH

CrO3/H2SO4

RCHO，B能發生銀鏡反應，所以B中含有醛基，所以A中含有-CH₂OH結構，A可以被氧化為苯甲酸，說明與苯環直接相連的碳原子上有氫，且苯環的側鏈只一個，A中含有三個氧原子，羥基占一個，所以還含有羧基，故A的結構簡式為，則A和HBr之間發生取代反應，生成的C為，則B為；
（3）乙基香草醛的另一種同分異構體D是屬于酯類化合物，用茴香醛合成，從結構上分析必須將醛氧化變為羧酸，然后進行酯化變為D．

解答：解：（1）乙基香草醛含有醛基和酚羥基，且含有醚基，則可屬于醛、酚、醚類化合物，故答案為：①④；
（2）由RCH₂OH

CrO3/H2SO4

RCHO，B能發生銀鏡反應，所以B中含有醛基，所以A中含有-CH₂OH結構，A可以被氧化為苯甲酸，說明與苯環直接相連的碳原子上有氫，且苯環的側鏈只一個，A中含有三個氧原子，羥基占一個，所以還含有羧基，故A的結構簡式為，則A和HBr之間發生取代反應，生成的C為，則B為，
（a）A為，可發生氧化反應生成苯甲酸；發生取代反應生成C，發生氧化反應生成B，則沒有涉及到還原反應和加成反應，故答案為：①③；
（b）由以上分析可知B為，故答案為：；
（3）乙基香草醛的另一種同分異構體D是屬于酯類化合物，用茴香醛合成，從結構上分析必須將醛氧化變為羧酸，然后進行酯化變為D，合成流程為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，為高考常見題型和高頻考點，側重于學生的分析能力的考查，注意根據題給信息推斷，除此之外還要認真學好題給信息，特別是提示中的信息對推導判斷A的結構非常重要．一道有機題就考查了醇、醛、羧酸等重要有機物的核心知識，并突出了學生分析問題與解決問題的能力，因此是好題，難度中等．