Question

有機物M乙基香草醛（   ）是食品添加劑的增香原料．回答下列問題：
（1）寫出有機物M分子中含氧不飽和官能團的名稱

 

．
（2）A是M的同分異構體中的一種，可發生以下變化：

已知：與苯環直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化為羧基．
①寫出A的結構簡式：

 

，反應②發生的條件是

 

．
②由A可直接生成D，反應①和②的目的是

 

．
③寫出C與NaOH水溶液共熱的化學方程式：

 

．
（3）乙基香草醛的另一種同分異構體E（）是一種醫藥中間體．由茴香醛（） 合成E（其他原料自選），涉及的反應類型有（按反應順序填寫，表格不足可補充也可不填滿）

反應順序編號

反應類型

對應反應條件

1

2

3

Answer 1

分析：（1）根據M的結構簡式確定M中含氧不變化官能團；
（2）A能被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，說明A中只有一個支鏈，且連接苯環的碳原子上含有氫離子；A能被氧化生成B，B能發生銀鏡反應，則A中含有醇羥基且醇羥基位于邊上，A能和氫溴酸發生取代反應生成C，A中不飽和度=

9×2+2-10

2

=5，根據苯甲酸結構知A中含有苯環，結合其不飽和度知A中還含有一個雙鍵，根據C的分子式知，A中含有羧基，則A的結構簡式為：，A被氧氣氧化生成B，則B的結構簡式為，A和氫溴酸發生取代反應生成C，C的結構簡式為，C反應生成D，根據D的分子式知則D的結構簡式為：．

解答：解：（1）根據M的結構簡式知，M分子中含氧不飽和官能團的名稱是醛基，
故答案為：醛基；
（2）A能被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，說明A中只有一個支鏈，且連接苯環的碳原子上含有氫離子；A能被氧化生成B，B能發生銀鏡反應，則A中含有醇羥基且醇羥基位于邊上，A能和氫溴酸發生取代反應生成C，A中不飽和度=

9×2+2-10

2

=5，根據苯甲酸結構知A中含有苯環，結合其不飽和度知A中還含有一個雙鍵，根據C的分子式知，A中含有羧基，則A的結構簡式為：，A被氧氣氧化生成B，則B的結構簡式為，A和氫溴酸發生取代反應生成C，C的結構簡式為，C反應生成D，根據D的分子式知則D的結構簡式為：．
（2）①通過以上分析知，A的結構簡式為：，C和氫氧化鈉的傳染源發生消去反應生成D，所以其反應條件是NaOH/醇、△，

故答案為：、NaOH/醇、△；
②則A的結構簡式為：，D的結構簡式為：，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，A能發生消去反應也能發生酯化反應，為防止發生酯化反應，所以要進行反應①和②，
故答案為：避免分子內（間）酯化；
③C的結構簡式為，C和氫氧化鈉的水溶液能發生取代反應，反應方程式為：
+H₂O

NaOH

△

+HBr，
故答案為：+H₂O

NaOH

△

+HBr；
（3）被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，該反應屬于氧化反應，反應條件是酸性高錳酸鉀溶液，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，和甲醇發生酯化反應生成，該反應屬于酯化反應，反應條件是濃硫酸作催化劑、加熱、甲醇，
故答案為：氧化、；酯化、．

點評：本題考查有機物推斷，根據反應中化學式的變化及反應條件確定反應類型及斷鍵方式，難度較大，注意“與苯環直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基”，為易錯點．