Question

【題目】華法林(Warfarin)又名殺鼠靈，為心血管疾病的臨床藥物。其合成路線(部分反應條件略去)如下所示：

回答下列問題:

(1)A的名稱為________，E中官能團名稱為________。

(2)B的結構簡式為________。

(3)由C生成D的化學方程式為___________

(4)⑤的反應類型為_________，⑧的反應類型為________。

(5)F的同分異構體中，同時符合下列條件的同分異構體共有___________種。

a．能與FeCl3溶液發生顯色反應 b．含有-CHO

Answer 1

【答案】甲苯 酯基 2+O22+2H2O 取代反應 加成反應 13

【解析】

根據④產物結構簡式結合A分子式是C7H8可知，A結構簡式為，A光照與Cl2發生取代反應生成B為，B發生水解反應生成C為，C發生催化氧化生成D為，D與丙酮發生消去反應產生；苯酚與乙酸酐(CH3CO)2O發生取代反應產生E：，E在AlCl3、NaCl條件下加熱發生反應產生F：，F與在NaH存在時反應產生，與發生加成反應產生，結合題目分析解答。

根據上述分析可知：A為，B為，C為，D為。

(1)A為，A的名稱為甲苯；E為，E中官能團名稱為酯基。

(2)B的結構簡式為。

(3)C為，C分子中羥基連接的C原子上含有2個H原子，可以在Cu催化下加熱，發生氧化反應產生D：，則由C生成D的化學方程式為：2+O22+2H2O。

(4)苯酚與(CH3CO)2O發生取代反應產生E：和CH3COOH，所以⑤的反應類型為取代反應；與發生加成反應產生，故⑧的反應類型為加成反應。

(5) F結構簡式是F的同分異構體符合下列條件：

a. 能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；

b. 含有-CHO，能發生銀鏡反應。

如果取代基為-OH、-CH2CHO，有鄰、間、對3種；

如果取代基為-OH、-CH3、-CHO，

-OH、-CHO相鄰時有4種；

-OH、-CHO相間時有4種；

-OH、-CHO相對時有2種，

則符合條件的F的同分異構體的結構簡式種類有：3+4+4+2=13種。