Question

化合物A(C₆H₆O)是一種重要的有機化工原料，A 的有關轉化反應如下(部分反應條件略去)：
已知：
（R表示烴基，R′和R″表示烴基或氫）

（1）寫出A 的結構簡式：               。
（2）G是常用指示劑酚酞。寫出G的分子式              。
（3）某化合物是E的同分異構體，且分子中只有兩種不同化學環境的氫。寫出該化合物結構簡式：               (任寫一種)。
（4）F和D互為同分異構體。寫出反應E→F的化學方程式：                       。
（5）結合相關信息，寫出以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）(1分)
（2）C₂₀H₁₄O₄   (2分)
（3）或 (2分)
（4） (2分)
（5）(每步1分共5分)

試題分析：本題為一道給出信息的有機推斷題。要求讀懂信息和找到推斷的突破口，很明顯突破口在于A，由A的分子式及給出相關性質即可推出A為苯酚，之后順藤摸瓜根據給出的反應條件和信息一直往后推。得出B為，C為，D為，F為。
（3）E的分子式為C₇H₁₄O，不飽和度為1，根據E的同分異構體只有兩種氫，不飽和度為1，結構可能是一個雙鍵或者一個環，不管是哪種結構都應該是一個高度對稱的結構，所以寫的時候要往對稱的方向想。如果是一個雙鍵，則只能是碳氧雙鍵，則該同分異構體結構為；如果是一個環，難度較大，不易想得到，要求結構對稱，所以該環必須要含氧原子，結構為。只需寫出一種即可。
（4）F和D互為同分異構體，所以E→F應為醇的消去反應得到碳碳雙鍵。
（5）該問較難，要充分挖掘題干中的信息，并且利用這些信息來合成目標物質。合成思路的關鍵是找到合成的主要框架和主要合成點。由苯酚到，那么應該有一個步驟將碳鏈延長了，根據題干中的信息，兩條信息都能把碳鏈延長，再根據合成要求，只能利用苯酚和甲醛兩種有機物，其他無機試劑任選。所以延長碳鏈的方法應該是利用題給的第一條信息，即，這樣就找到合成的主要合成點和主要框架了，之后就是利用醇與鹵代烴，醇與醛之間的相互轉化，問題便迎刃而解了。合成路線為：
，由于沒有規定合成的步驟，那么由到也可以分兩步，先消去反應再與HBr加成也可。