Question

對二甲苯（英文名稱p-xylene，縮寫為PX）是化學工業的重要原料。
（1）寫出PX的結構簡式                  。
（2）PX可能發生的反應有                    、                （填反應類型）。
（3）增塑劑（DEHP）存在如下圖所示的轉化關系，其中A是PX的一種同分異構體。

①B的苯環上存在兩種不同化學環境的氫原子，C分子中有一個碳原子分別連接一個乙基和一個正丁基，DEHP的結構簡式是                      ；
②D分子中的官能團是          （填名稱）；
（4）寫出E與HBr在一定條件下發生反應的化學方程式（主要產物為分子中含烴基較多的物質）：                                                        ；
（5）F是B的一種同分異構體，具有如下特征：
a.是苯的鄰位二取代物
b.遇FeCl₃溶液顯示特征顏色
c.能與碳酸氫鈉溶液反應
寫出F與NaHCO₃溶液反應的化學方程式                                            。

Answer 1

（1）
（2）取代反應；加成反應。
（3）   醛基
（4）
（5）

試題分析：（1）對二甲苯的結構簡式為：。
（2）對二甲苯中的苯環能和氫氣發生加成反應，甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成羧基，苯環和甲基上氫原子能發生取代反應，所以可發生的反應有加成反應、氧化反應、取代反應。
（3）A是PX的一種同分異構體，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B，根據B的分子式知，B中含有兩個羧基，則A是含有兩個甲基二甲苯，B是含有兩個羧基的二甲酸；DEHP發生水解反應生成B和C，B是酸，根據A和B的分子式知，C是一元醇，且分子中含有8個碳原子，C被氧化生成D，D能發生銀鏡反應，說明C中羥基在邊上；在加熱、濃硫酸作用下，B發生消去反應生成烯烴E，E和氫氣發生加成反應生成烷烴3-甲基庚烷；①B 的苯環上存在2 種不同化學環境的氫原子，說明兩個羧基處于相鄰位置，則B 的結構簡式是。 ②D能發生銀鏡反應，說明D中含有醛基。
（4）
（5）F是B 的一種同分異構體，具有如下特征：
a．是苯的鄰位二取代物，說明取代基處于鄰位，b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色，說明含有酚羥基；c．能與碳酸氫鈉溶液反應，說明含有羧基，所以F的結構簡式為，F 與NaHCO₃溶液反應的化學方程式為。