Question

瘤突胡椒具有抗腫瘤和調節血脂功能，其合成路線如下。

回答下列問題：
（1）化合物A中的含氧官能團的名稱為________________________。
（2）B→C的反應類型是___________，G→H的反應類型是___________，
（3）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式_______________________。
①是苯的同系物的衍生物
②能發生銀鏡反應，其中一種水解產物也能發生銀鏡反應
③有四種化學環境不同的氫原子，其數目比為6∶3∶2∶1。
（4）寫出B與足量的碳酸鈉溶液反應的化學方程式_________________________________。
（5）已知：R₁－CH＝CH－R₂R₁－CHO＋R₂－CHO。
化合物是一種合成藥物的中間體，請寫出以CH₂(COOH)₂、CH₂Cl₂及為原料制備該化合物的合成路線流程圖（無機試劑任用）。
（合成路線常用的表示方式為：AB……目標產物）

Answer 1

（1）醛基  羥基  
（2）還原反應   取代反應
（3）或
（4）＋2Na₂CO₃＋2NaHCO₃
（5）

試題分析：（1）化合物A中的含氧官能團的名稱為醛基和羥基 。
（2）由流程圖判斷出C到D酚羥基發生了變化，B→C過程應該是碳碳雙鍵和羧基都發生了加成反應，反應類型是加成反應或還原反應，G→H的反應類型是取代反應。
（3）①是苯的同系物的衍生物，則有一個苯環；②能發生銀鏡反應，說明含有官能團醛基，其中一種水解產物也能發生銀鏡反應，可知是甲酸某酯；③有四種化學環境不同的氫原子，其數目比為6∶3∶2∶1，可知分子中共有12個氫原子。則為或 。
（4）寫出B與足量的碳酸鈉溶液反應就是官能團羧基的性質，由于碳酸鈉過量故沒有二氧化碳生成，應該生成碳酸氫鈉，其化學方程式＋2Na₂CO₃＋2NaHCO₃。
（5）要合成化合物目標物，進行逆向分析，先對目標物進行切割，其上一步物質為，再逆推上一步為，進而推得上一步為，再進行逆推斷得三種原料CH₂(COOH)₂、CH₂Cl₂及。然后進行順推可得合成路線答案所示。