Question

【題目】化合物H是一種光伏材料中間體。工作室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知：①RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O

②

回答下列問題

(1)B所含官能團名稱為___________。

(2)由B生成C和E生成F的反應類型分別為___________、___________。

(3)D的結構簡式為___________。

(4)由A生成B的化學方程式為___________。

(5)芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6：2：1：1，符合要求的X的結構有___________種，寫出其中一種結構簡式___________。

(6)根據已有知識并結合相關信息，寫出以乙醇為原料合成 CH3CH2CH2COOH的合成路線(無機試劑在用)(合成路線示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH ______________________________________________。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、醛基 氧化反應 取代反應（或酯化反應） 4種

【解析】

芳香族化合物A與乙醛發生信息①中的反應生成B，A含有醛基，反應中脫去1分子水，由原子守恒可知A的分子式為：C9H8O+H2O-C2H4O=C7H6O，故A為，則B為，B發生氧化反應、酸化得到C為．C與溴發生加成反應得到D為，D發生消去反應、酸化得到E為．E與乙醇發生酯化反應生成F為．結合信息②中的加成反應、H的結構簡式，可推知G為，以此解答(1)~(5)；

(6)利用信息①增長碳鏈，乙醇催化氧化生成乙醛，2分子乙醛反應得到CH3CH=CHCHO，再與氫氣發生反應得到CH3CH2CH2CH2OH，最后用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到CH3CH2CH2COOH。

(1)由分析可知，B為，所含官能團名稱為碳碳雙鍵和醛基。

(2)發生氧化反應生成的C為；E為，其與乙醇發生酯化反應生成的F為，反應類型為取代反應；

(3)由分析可知D的結構簡式為；

(4)A為，與乙醛在NaOH的水溶液中發生反應生成的B為，反應的化學方程式為；

(5)F為，芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，說明含有羧基，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6：2：1：1，則分子中應含有2個甲基，且為對稱結構，符合條件的結構有4種，分別是；

(6)利用信息①增長碳鏈，乙醇催化氧化生成乙醛，2分子乙醛反應得到CH3CH=CHCHO，再與氫氣發生反應得到CH3CH2CH2CH2OH，最后用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到CH3CH2CH2COOH．合成路線流程圖為：。