Question

【題目】氯喹是合成一種抑制病毒藥物的中間體，其合成路線如圖：

（1）D中含氧官能團的名稱為___和___。

（2）A→B的反應類型為___。

（3）C→D的反應中有副產物X（X與D互為同分異構體）生成，寫出X的結構簡式：

___。

（4）E的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：___。

①酸性條件下水解得到的兩種有機產物，都能發生銀鏡反應，其中一種與FeCl3溶液發生顯色反應；

②分子中有氰基（-CN），有一個手性碳原子，有4種不同化學環境的氫。

（5）已知：①NH2易被氧化；

②酰氯（Cl）的氯原子比氯代烴的更易被取代

③RHC=N-CH2R’

寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）___。

Answer 1

【答案】羥基 酯基 還原反應

【解析】

（5）逆合成信息③的產物和目標產物都有C=N，故目標產物可由在過氧化氫作用下得到，由信息②可知可由通過取代反應制得，可由還原硝基而來，可由消化而來，可由和發生反應而來。

（1）D為，含氧官能團有羥基和酯基，故答案為：羥基；酯基；

（2）A→B：，去氧加氫為還原反應，故答案為：還原反應；

（3）C→D→，在與N原子相連的C的鄰位C上成新環，同理，這個新環也可以在N左下角這個C上形成新環，故X為：，故答案為：；

（4）E為：，它的同分異構體在酸性條件下水解得到的兩種有機產物，都能發生銀鏡反應，則必有HCOO-、-CHO，只有三個氧原子而水解產物有一種能與FeCl3溶液發生顯色反應，則HCOO-必與苯環直接相連，有-CN，那么還有1個C，一個Cl，因為有一個手性碳，則這個C上連的4個部分不相同，所以我們先把這部分連好，為：，左邊部分必與相連，又因為有4種不同化學環境的氫，所以只能連在對位：，故答案為：；

（5）通過逆合成信息③的產物和目標產物都有C=N，故目標產物可由在過氧化氫作用下得到，由信息②可知可由通過取代反應制得，可由還原硝基而來，可由消化而來，可由和發生反應而來，故答案為：