Question

【題目】已知在柑橘、檸檬等水果中含有檸檬酸，且已知檸檬酸中只含C、H、O三種元素。取檸檬酸19.2g，在氧氣中完全燃燒，產生CO2和H2O分別為26.4g和7.2g，現對該物質進行質譜分析，可獲得檸檬酸的相對分子質量為192，利用紅外光譜分析可知檸檬酸分子中含有﹣COOH和﹣OH。請回答：

(1)通過計算，可獲得檸檬酸的分子式為_____。

(2)再利用核磁共振氫譜分析發現有4個吸收峰，其峰面積之比為4：2：1：1．綜合以上信息，寫出檸檬酸的結構簡式_____。

(3)檸檬酸與有機物C在一定條件下發生酯化反應可生成一種相對分子質量為220的酯類物質。寫出C所有可能的結構簡式_____。

Answer 1

【答案】C6H8O7 CH3CH2OH（或HCOOH）

【解析】

(1)根據一定量的有機物燃燒產生CO2、H2O的質量計算其中含有的C、H兩種元素的質量，并根據有機物的質量與C、H兩種元素的質量和關系判斷是否含有O元素、及其質量多少，得到物質的最簡式，利用最簡式的式量與物質分子式的相對分子質量關系確定物質的分子式；

(2)根據檸檬酸分子的核磁共振氫譜有4個吸收峰，說明檸檬酸分子中有4中化學環境不同的H原子，峰面積之比等于H原子數目之比，結合有機物分子式與含有的官能團確定檸檬酸的結構；

(3)根據檸檬酸的相對分子量及生成酯類物質的相對分子量確定A的分子量，再判斷A可能的結構簡式。

(1) 19.2g檸檬酸完全燃燒產生的產物中，26.4gCO2中含有的C元素的物質的量n(C)=n(CO2)==0.6mol，m(C)=0.6mol×12g/mol=7.2g；7.2g水中含有的H元素的物質的量n(H)=2n(H2O)=2×=0.8mol，m(H)=0.8mol×1g/mol=0.8g，m(O)=19.2g-7.2g-0.8g=11.2g，所以n(O)==0.7mol，n(C)：n(H)：n(O) =0.6：0.8：0.7=6:8:7，所以最簡式是C6H8O7，式量為192，由于該物質相對分子質量是192，所以物質的結構簡式就是物質的分子式，因此該物質分子式是C6H8O7；

(2)檸檬酸分子式為C6H8O7，不飽和度=(6×2+2-8)÷2=3，紅外光譜分析檸檬酸分子中含有﹣COOH和﹣OH，則分子中含有3個﹣COOH和1個﹣OH，剩余碳鏈有3個碳原子，分子中有4種化學環境不同的H原子，H原子數目分別為4、2、1、1，其分子中不含甲基，其中2個﹣COOH處于相同化學環境，故含有2個CH2且化學環境相同，另外的﹣COOH與﹣OH，連接同一中間碳原子上，故檸檬酸的結構簡式：；

(3)檸檬酸的相對分子量為192，與有機物A在一定條件下發生酯化反應可生成一種相對分子質量為220的酯類物質，酯的分子量增加了：220-192=28，因此只能形成1個酯基，則A的相對分子量為：220+18-192=46，檸檬酸中含有官能團羧基和羥基，則物質A的類別可能為羧酸或醇類，若A為醇，相對分子質量為46的醇是乙醇，結構簡式為：CH3CH2OH；若A為羧酸，相對分子量為46的羧酸為甲酸，其結構簡式為：HCOOH。