Question

【題目】化合物C是一種合成藥品的中間體，其合成路線為：

已知：

（1）寫出中宮能團的名稱_____________。

（2）寫出反應①的化學方程式_________________。

（3）反成②屬于_______反應（填有機反應類型）。

（4）D是比多一個碳的同系物，則滿足下列條件的D的間分異構體共有______種，寫出一種滿足條件且含4種不同氫原+的同分異構體的結構簡式 __________。

①顯弱堿性，易被氧化 ②分子內含有苯環 ③能發生水解反應

（5）請你設計由A合成B的合成路線。 __________

提示：①合成過程中無機試劑任選；②合成路線表示方法示例如下：

Answer 1

【答案】（1）氨基、羧基（每個1分，共2分）

（2）＋Cl2＋HCl（共2分，無“條件”扣1分，其它錯不得分）

（3）取代 （1分） （4）19（2分）,（2分）（5）（共5分）

（答對一步得1分，出現錯誤后面不得分。合成順序不能顛倒，無“條件”有一處扣1分。）

【解析】試題分析：（1）根據有機物的結構簡式可知，分子中官能團的名稱為氨基和羧基。

（2）反應②是甲苯分子中甲基上氫原子被氯原子取代，反應的化學方程式為＋Cl2＋HCl。

（3）根據反應前后有機物結構簡式的變化可知，該反應是氨基中的氫原子被取代，因此該反應是取代反應。

（4）D是比多一個碳的同系物，則D比多1個CH2原子團。①顯弱堿性，易被氧化，說明含有氨基；②分子內含有苯環；③能發生水解反應，說明含有酯基。因此如果苯環上有2個取代基，則可以是－CH2OOCH和－NH2，分為鄰、間、對三種；也可以是－OOCCH3和－NH2，分為鄰、間、對三種；還可以是－COOCH3和－NH2，分為鄰、間、對三種；如果含有三個取代基，則分別為－NH2、－CH3和－OOCH，又有10種，所以共計是19種；又因為含4種不同氫原子，所以滿足條件的D的同分異構體的結構簡式可以是，氨基對位的取代基也可以是－COOCH3。

（5）由于氨基易被氧化，所以首先引入硝基后先氧化甲基，最后再還原硝基為氨基，所以正確的合成路線為。