Question

【題目】由烴A制備抗結腸炎藥物H的一種合成路線如下(部分反應略去試劑和條件)：

已知：①

②

請回答下列問題：

（1）H的分子式是___。反應①的試劑和反應條件是___。反應③的類型是__。

（2）E的結構簡式是_____。

（3）寫出B到C第一步反應的化學方程式是_____。

（4）設計C→D和E→F兩步反應的共同目的是____。

（5）F的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有____種(不含立體異構)：①遇FeCl3溶液顯紫色，②能發生銀鏡反應；其中核磁共振氫譜為4組峰的是____(寫出其中一種的結構簡式)。

Answer 1

【答案】C7H7O3N Br2、FeBr3 取代反應 +2NaOH+NaBr+H2O 保護酚羥基，防止其被氧化 9種 或、(任寫一種）

【解析】

烴A反應產生B，分子式為C7H7Br，則A是甲苯，結構簡式為，A發生①反應產生的B是，B發生②反應產生C：，C與(CH3CO)2O發生反應③產生D：；D發生反應④生成E：；E發生反應⑤生成F：；F與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發生硝化反應，產生G：；G與Fe、HCl發生還原反應產生H：，據此分析解答。

(1)根據H的結構簡式可知，H的分子式是C7H7O3N；反應①的甲苯與Br2在FeBr3催化作用下，發生甲基對位上的取代反應產生，因此反應①的試劑和反應條件是Br2、FeBr3；反應③是與乙酸酐在加熱時發生取代反應產生及乙酸CH3COOH，因此反應③的類型是取代反應。

(2)根據上述分析可知，E的結構簡式是。

(3)B是，B與NaOH溶液在高溫、高壓條件下發生反應，方程式為：+2NaOH+NaBr+H2O；

(4)C→D時酚羥基變為酯基，E→F時酯基又變為酚羥基，因此這兩步反應的共同目的是保護酚羥基，防止其被酸性高錳酸鉀溶液氧化。

(5)F結構簡式為，其同分異構體同時滿足下列條件①遇FeCl3溶液顯紫色，②能發生銀鏡反應，說明含有酚羥基、醛基，可能是甲酸形成的酯基中的醛基，也可能就是單獨的醛基，若有兩個官能團—OH、HCOO—，二者在苯環上的位置有鄰、間、對三種；若有三個官能團—OH、—OH、—CHO，若2個羥基處于鄰位，有2種結構；若處于間位，有3種結構；若2個羥基處于對位，有1種結構，因此其可能的同分異構體共有9種；其中核磁共振氫譜為4組峰的是或、。