Question

【題目】化合物 H 是合成抗膽堿藥的一種中間體，合成路線如下 ：

已知：

回答下列問題 ：

(1)化合物 A 的結構簡式是_______， E→F 的反應類型是______。

(2)可證明 G 已經完全轉化為 H 的物質是_______(填代號）。

a. 溴水 b. 酸性 KMnO4 溶液 c. 四氯化碳 d. 鈉

(3)D→E的化學方程式為________。

(4)寫出符合下列條件的 E 的 3 種同分異構體的結構簡式_______。

①含氧官能團與 E 不同；②與NaOH 溶液完全反應時， 二者的物質的量之比為 1: 1；③苯環上有兩種不同化學環境的氫，取代基上共有三種不同化學環境的氫。

(5)寫出以環己烯和乙醇為原料合成的合成路線 ( 其它試劑任選）__________。

Answer 1

【答案】 取代反應 d +C2H5OH +H2O 、、

【解析】

根據C的結構為，由轉化關系，逆推B為，A為，由上述關系C在酸性條件下水解生成D，則D的結構簡式為，D與C2H5OH在濃H2SO4及加熱條件下發生酯化反應生成E，E的分子式為C10H12O2，則E的結構簡式為，HCOOC2H5與E發生題中已知所給的反應，則F的結構簡式為，F在催化劑作用下與H2反應，生成G，則G的結構簡式為，G在一定條件下生成H，H的結構簡式為，則G在一定條件下發生消去反應生成H，據此解答。

由上面分析可知：

（1）化合物 A 的結構簡式是，HCOOC2H5與E發生題中已知所給的反應，生成F，反應類型為取代反應；答案為，取代反應。

（2）因為G的結構簡式為，G中含有醇羥基，G 完全轉化為H，H的結構簡式為，H中不再含醇羥基，可用金屬鈉檢驗，若不與金屬鈉反應，不產生氣體，則G 完全轉化為H；答案為d。

（3）D與C2H5OH發生酯化反應生成E，則化學方程式為+C2H5OH+H2O；答案為+C2H5OH+H2O。

（4）E的分子式為C10H12O2，結構簡式為，含有酯基，根據題目要求，它的同分異構體不含酯基，能與NaOH 溶液完全反應時，二者的物質的量之比為1: 1，則可判定該結構中有一個酚羥基或一個羧基，還要滿足苯環上有兩種不同化學環境的氫，取代基上共有三種不同化學環境的氫，則先確定一個苯環和一個羧基，還有3個碳原子作一個取代基，為滿足苯環上有兩種不同化學環境的氫，二個取代基只能處于對位，羧基上已經有一種氫，滿足取代基上共有三種不同化學環境的氫，另一個3個碳原子取代基還有2種氫，符合要求的結構簡式為，同理若是苯環和酚羥基，酚羥基與另一個取代基也處于對位，才能滿足苯環上有兩種不同化學環境的氫，酚羥基上已經有一種氫，另一個取代基(C4H7O)還應有2種氫，符合要求結構簡式可寫為和；答案為，，。

（6）由環己烯和乙醇為原料合成，環己烯是六元環，而目標物為五元環，必須開環，環己烯斷鍵開環用KMnO4即可，被KMnO4氧化成二元羧酸，再與乙醇發生酯化反應，生成的酯根據題目的信息，發生如已知的反應即可合成目標產物，因而合成線路為；答案為。