Question

【題目】氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如圖：

請回答下列問題：

（1）A的化學名稱為__；C中官能團的名稱是__。

（2）③的反應試劑和反應條件分別是__，該反應類型是__。

（3）已知吡啶是一種有機堿，在反應⑤中的作用是__。

（4）T(C7H7NO2)是E在堿性條件下的水解產物，同時符合下列條件的T的同分異構體有__種。其中核磁共振氫譜上有4組峰且峰面積比為1：2：2：2的物質的結構簡式為___。

①—NH2直接連在苯環上②能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產生紅色固體

（5）參照上述合成路線，以CH3CH2COCl和為原料，經三步合成某化工產品的路線為___(其他無機試劑任)。

Answer 1

【答案】甲苯 氟原子 濃硫酸和濃硝酸、加熱 取代反應（或硝化反應） 吸收反應產生的氯化氫，提高反應物轉化率 13

【解析】

利用逆推法，由可推知B是、A是；，由E、G可知F是；

根據分析，(1)A是，化學名稱為甲苯；C是，官能團的名稱是氟原子；

(2)反應③是苯環上的H原子被-NO2代替生成，反應試劑和反應條件分別是濃硫酸和濃硝酸、加熱，該反應類型是取代反應（或硝化反應）；

(3)中的氨基能與酸反應，吡啶是一種有機堿，反應⑤中吡啶吸收反應產生的氯化氫，防止氯化氫和反應，提高反應物轉化率；

(4)E在堿性條件下的水解產物是；①—NH2直接連在苯環上；②能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產生紅色固體，說明是甲酸酯或含有醛基；若有2個取代基—NH2、-OOCH，有鄰、間、對3種結構；若有3個取代基—NH2、-CHO、-OH，有10種結構；符合條件的的同分異構體有13種。其中核磁共振氫譜上有4組峰且峰面積比為1：2：2：2的物質的結構簡式為；

(5)發生消化反應生成，還原為，在吡啶存在的條件下和CH3CH2COCl反應生成，合成路線為。