Question

【題目】藥物H是醫學臨床上治療一種癌癥的特效藥。江西博雅生物制藥公司最新研制由有機物A合成藥物H的路線如圖：

已知：；丁烯二酸酐結構簡式為

回答下列問題：

（1）A的鍵線式為___；B的化學名稱為___。

（2）試劑1是___；E中所含官能團的名稱為___。

（3）G的結構簡式為___。

（4）反應①～⑦中，屬于加成反應的共有___個；反應④的化學方程式為___。

（5）W與H互為同分異構體。寫出滿足下述條件且其核磁共振氫譜有5組吸收峰的W的結構簡式：___(寫一種)。

a.能與FeCl3溶液發生顯色反應

b.能發生銀鏡反應

c.1molW能與3molNaOH完全反應

（6）寫出以和CH2=CH2為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)___。

Answer 1

【答案】 1，4—二溴—2—丁烯 NaOH溶液 溴原子、醚鍵 4 +H2O 或

【解析】

B中兩個溴原子在1、4位，反應①為1，4—加成反應，由B的結構簡式可推出A為，由B→C為溴原子發生水解反應生成，反應③為加成反應，則D的結構簡式為HOCH2CHBrCHBrCH2OH，D通過分子內生成醚鍵得到E，E發生消去反應生成F，F和丁烯二酸酐發生題給已知中的加成反應生成G，G的結構簡式為，G再與H2加成得到H。

（1）由分析可知，A的鍵線式為；按照系統命名法，B的名稱為：1，4—二溴—2—丁烯，故答案為：；1，4—二溴—2—丁烯；

（2）B→C為溴原子發生水解反應生成，鹵代烴的水解要在NaOH溶液、加熱條件下進行，故試劑1是NaOH溶液；E的結構簡式為，所含官能團的名稱為溴原子、醚鍵，故答案為：NaOH溶液；溴原子、醚鍵；

（3）由分析可知，G的結構簡式為，故答案為：；

（4）反應①～⑦中，屬于加成反應的有①③⑥⑦共4個；反應④為分子內生成醚鍵的反應，化學方程式為+H2O，故答案為：4；+H2O；

（5）H的結構簡式為：，分子式為C8H8O4，W為其同分異構體，W能與FeCl3溶液發生顯色反應、能發生銀鏡反應，W中應含有酚羥基，醛基官能團，又1molW能與3molNaOH完全反應，故含有3個羥基，且共有5種等效氫，W為對稱結構，故W的結構為：或，故答案為：或。

（6）對比和CH2=CH2以及的結構，先發生加成反應生成，再發生消去反應生成，與乙烯發生題給已知的加成反應得到目標產物，合成路線流程圖為，故答案為：。