Question

【題目】實驗室制備溴代烴的反應如下：NaBr+H2SO4==HBr+NaHSO4 ①

R-OH+HBrR-Br+H2O②

可能存在的副反應有：醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚，Br-被濃硫酸氧化為Br2等。有關數據列表如下；

	乙醇	溴乙烷	正丁醇	1-溴丁烷
密度/g·cm-3	0.7893	1.4604	0.8098	1.2758
沸點/℃	78.5	38.4	117.2	101.6

請回答下列問題：

（1）在溴乙烷和1-溴丁烷的制備實驗中，下列儀器最不可能用到的是 。

a．圓底燒瓶b．容量瓶c．錐形瓶d．量筒

（2）溴代烴的水溶性 （填“大于”、“等于”或“小于”）相應的醇；其原因是。

（3）將1-溴丁烷粗產品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產物在 （填“上層”、“下層”或“不分層”）。

（4）制備操作中，加入的濃硫酸必須進行稀釋，其目的不正確的是。

a．水是反應的催化劑 b．減少Br2的生成

c．減少HBr的揮發d．減少副產物烯和醚的生成

（5）在制備溴乙烷時，采用邊反應邊蒸出產物的方法，其原因是 ；但在制備1-溴丁烷時卻不能邊反應邊蒸出產物，其原因是 。

Answer 1

【答案】（12分）（1）b（2分）

（2）小于（1分）；醇可與水分子之間形成氫鍵，溴代烴不能與水分子之間形成氫鍵（2分）。

（3）下層（1分） （4）a（2分）

（5）平衡向生成溴乙烷的方向移動（或反應②向右移動）（2分）

1-溴丁烷與正丁醇的沸點差較小，若邊反應邊蒸餾，會有較多的正丁醇被蒸出（2分）

【解析】

試題分析：（1）容量瓶用于一定物質的量濃度溶液的配制，在該實驗中最不可能用到，答案選b。

（2）醇可與水分子之間形成氫鍵，溴代烴不能與水分子之間形成氫鍵，所以溴代烴的水溶性小于相應醇的水溶性。

（3）根據表中數據可知，1－溴丁烷的密度大于水的密度，因此將1－溴丁烷的粗產品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜止，產物即1－溴丁烷應在下層。

（4）由于加入的濃硫酸在稀釋時放出大量的熱且具有強氧化性，因此在準備操作過程中，加入的濃硫酸必須進行稀釋，其目的就是防止放熱導致副產物烯和醚的生成并減小HBr的揮發，同時也減少Br2的生成，即答案選a。

（5）根據平衡移動原理，蒸出產物平衡相有利于生成溴乙烷的方向移動；在準備1－溴丁烷時不能采取此方法，原因是1－溴丁烷與正丁醇的沸點相差較小，如果邊反應邊蒸，會有較多的正丁醇被蒸出。