Question

【題目】薄荷油中含有少量的a-非蘭烴可以通過下列過程制得聚丙烯酸甲酯(H)：

+RˊCOOH

+CO2

（1）寫出a-非蘭烴的結構簡式___________。寫出C—M的反應類型___________。

（2）下面是對于A、B、C、D的性質描述，其中正確的是___________（填標號）。

a．lmol A 可與2molNaHCO3反應放出2molCO2

b．lmolB可與2molH2發生加成反應

c．C可以發生縮聚反應

d．檢驗D的鹵素原子種類可與NaOH水溶液共熱后再加AgNO3溶液

（3）N的同分異構體中能同時滿足下列兩個條件的共有___________種（不含立體異構）；其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為4∶3∶2∶1的是___________（寫結構簡式）。

①含有一個六元環

②六元環上只有兩個取代基，且環上每個碳原子最多只能有一個取代基

（4）E在一定條件下發生聚合反應可得到一種高級吸水樹脂，寫出生成該樹脂反應的

化學方程式___________。

（5）寫出F→G反應的化學方程式___________。

（6）BrCH2CH2CH2OH和甲醇也可以用來合成聚丙烯酸甲酯（H），寫出合成路線___________（無機試劑任選，用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件，合成路線常用的表示方式為：AB……目標產物）。

Answer 1

【答案】 酯化反應(或取代反應) ac 9

【解析】（1）a-非蘭烴經酸性高錳酸鉀氧化后生成A和B，與氫氣加成生成N，根據A和N的結構簡式可判斷a-非蘭烴的結構簡式應該是。因此根據已知信息可知B的結構簡式為CH3COCOOH，B與氫氣發生加成反應生成C，C的結構簡式為CH3CHOHCOOH。C含有羥基和羧基，2分子C分子發生酯化反應生成環酯M。（2）C和溴化氫發生取代反應生成D，則D的結構簡式為CH3CHBrCOOH。a．A分子中含有2個羧基，lmol A 可與2molNaHCO3反應放出2molCO2，a正確；b．羰基能與氫氣加成，lmolB可與1molH2發生加成反應，b錯誤；c．C分子中含有羥基和羧基，可以發生縮聚反應，c正確；d．檢驗D的鹵素原子種類可與NaOH水溶液共熱后，先加入稀硝酸酸化，然后再加AgNO3溶液，d錯誤，答案選ac；（3）①含有一個六元環；②六元環上只有兩個取代基，且環上每個碳原子最多只能有一個取代基，如果其中一個是甲基，則另一個是正丙基或異丙基，也可以是2個乙基，且均有鄰間對三種，合計是9種。其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為4∶3∶2∶1的是。（4）D生成E是溴原子的消去反應，則E的結構簡式為CH2=CHCOONa，E在一定條件下發生加聚反應的化學方程式為。（5）F→G反應是羧基和甲醇的酯化反應，反應的化學方程式為。（6）根據已知信息、物質所含官能團的性質以及逆推法可知以BrCH2CH2CH2OH和甲醇合成聚丙烯酸甲酯（H）的合成路線圖。