Question

【題目】以A為原料合成安眠藥——苯巴比妥的路線如下：

已知：ⅰ.CH3COOH+SOCl2+SO2+HCl

ⅱ. +CO(NH2)2+2CH3OH(R、R為H原子或羥基)

(1)A中官能團的名稱是_____。

(2)B→C的化學方程式是_______________________________________。

(3)F為酯，其結構簡式是______________________________________。

(4)F→G的反應類型是_________________________________________。

(5)H的結構簡式是____________________________________________。

(6)G與CO(NH2)2在一定條件下合成的高分子結構簡式是________________。

(7)D的同分異構體有多種，苯環上只有兩個取代基且能發生銀鏡反應的有_____種，寫出核磁共振氫譜中氫原子種類數最少的任一種同分異構體的結構簡式_____________。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵 取代反應 12

【解析】

根據題中各物質的轉化關系，由D及題中已知A的分子式可知A是苯乙烯，結構簡式為，A與HCl在一定條件下發生加成反應產生B為，B為鹵代烴，在NaOH的水溶液中加熱，發生取代反應產生C是苯乙醇，結構簡式為：；苯乙醇首先被氧化為苯乙醛，繼續被氧化變為D苯乙酸，結構簡式為；D與SOCl2在一定條件下發生取代反應，—OH被Cl原子取代，得到E：，E與乙醇反應生成F，根據F的分子式及F為酯可知，F為，F發生取代反應生成G，G與溴乙烷發生取代反應生成H，根據H的分子式可知，H為，據此解答。

(1) 根據上述分析可知A是苯乙烯，結構簡式為，A中官能團的名稱是碳碳雙鍵；

(2)A是苯乙烯，與HCl發生加成反應產生B,B→C的反應為鹵代烴的堿性條件下的水解反應，反應的化學方程式為；

(3)F為苯乙酸與乙醇發生酯化反應形成的酯，其結構簡式是；

(4)根據上面的分析可知在，F→G的反應類型是 取代反應，故答案為：取代反應；
(5)H的結構簡式是，故答案為：；
(6)G為，根據題中已知ⅱ的信息，G與CO(NH2)2在一定條件下合成的高分子結構簡式是；

(7)D是苯乙酸，D的同分異構體有多種，其中苯環上只有兩個取代基且能發生銀鏡反應說明有醛基或甲酸某酯，可以是苯環上連有-COOH、-CH3，也可以是HCOO-、-CH3，也可以是-CHO、-CH2OH，也可以是-CHO、-OCH3span>，每種情況都有鄰、間、對三種結構，所經共有4×3=12種，其中核磁共振氫譜中氫原子種類數最少的一種同分異構體的結構簡式為。