Question

【題目】在最新的家用汽車的調查中發現，新車中氣體的質量不符合標準．汽車污染主要來源于汽車配件及材料，它們都會產生大量的有毒有機物．其中一種有毒物質A，為了測定有機物A的結構，做如下實驗：

①將9.2g該有機物完全燃燒，生成標況下15.68L的CO2和7.2g水；

②用質譜儀測定其相對分子質量，得如圖一所示的質譜圖；

(1)則由圖可知該分子的相對分子質量是________，有機物A的分子式為_________。

(2)用核磁共振儀處理該化合物，得到如下圖所示圖譜，圖中四個峰的面積之比是1∶2∶2：3，則有機物的名稱為________，其苯環上的一氯代物有_______種。若將有機物A與氫氣完全加成，則加成后的有機物的一氯代物共有________種。

Answer 1

【答案】92 C7H8 甲苯 3 5

【解析】

(1)根據質譜圖中最右邊的那個峰就是該物質的相對分子質量，再根據①的質量與產生CO2、H2O的體積及質量，利用元素守恒，可確定其分子式；

(2)根據核磁共振氫譜中有4個吸收峰，結合分子式可以判斷出應是甲苯，其苯環上的一氯代物有3種。物質與氫氣加成后，看產物有幾種不同的H原子就會有幾種不同的氯代產物。

(1)從質譜圖中可以最大質荷比是92，說明該氣體的相對分子質量為92，9.2g該有機物的物質的量是0.1mol，0.1mol該完全燃燒，生成標況下15.68L的CO2和7.2g水，n(C)= 15.68L÷22.4L/mol=0.7mol，含有H原子的物質的量是n(H)=2n(H2O)=2×7.2g÷18g/mol=0.8mol，則1mol物質中含有C原子為7mol，含有H原子的物質的量為8mol，12×7+1×8=92，恰好等于物質的相對分子質量，因此該物質的分子式為C7H8；

(2)由核磁共振氫譜中有4個吸收峰，結合物質的分子式可判斷出該物質是甲苯，結構簡式為，其苯環上的一氯代物有3種。Cl原子分別位于苯環上甲基的鄰位、間位、對位；若甲苯與氫氣完全加成，則加成后的有機物是甲基環己烷，該物質分子內含有5種不同位置的H原子，表示為，因此該物質的一氯代物共有5種。