Question

【題目】以下是合成芳香族有機高聚物P的合成路線．

已知：ROH+R’OH ROR’+H2O

完成下列填空：

（1）F中官能團的名稱__；寫出反應①的反應條件__；

（2）寫出反應⑤的化學方程式__．

（3）寫出高聚物P的結構簡式__．

（4）E有多種同分異構體，寫出一種符合下列條件的同分異構體的結構簡式__．

①分子中只有苯環一個環狀結構，且苯環上有兩個取代基；

②1mol該有機物與溴水反應時消耗4molBr2

（5）寫出以分子式為C5H8的烴為主要原料，制備F的合成路線流程圖（無機試劑任選）__．合成路線流程圖示例如下：
CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3．

Answer 1

【答案】羧基、氯原子 光照 HOOCCCl（CH3）CH2COOH+3NaOH+NaCl+3H2O CH2=C（CH3）CH=CH2CH2BrC（CH3）=CHCH2BrHOCH2C（CH3）=CHCH2OHOHCC（CH3）=CHCHOHOOCC（CH3）=CHCOOHF

【解析】

不飽和度極高，因此推測為甲苯，推測為，根據反應③的條件，C中一定含有醇羥基，則反應②是鹵代烴的水解變成醇的過程，C即苯甲醇，根據題目給出的信息，D為，結合D和E的分子式，以及反應④的條件，推測應該是醇的消去反應，故E為，再來看M，M的分子式中有鈉無氯，因此反應⑤為氫氧化鈉的乙醇溶液，M為，經酸化后得到N為，N最后和E反應得到高聚物P，本題得解。

（1）F中的官能團有羧基、氯原子；反應①取代的是支鏈上的氫原子，因此條件為光照；

（2）反應⑤即中和反應和消去反應，方程式為HOOCCCl（CH3）CH2COOH+3NaOH+NaCl+3H2O；

（3）根據分析，P的結構簡式為；

（4）首先根據E的分子式可知其有5個不飽和度，苯環只能提供4個不飽和度，因此必定還有1個碳碳雙鍵，符合條件的同分異構體為；

（5）首先根據的分子式算出其分子內有2個不飽和度，因此這兩個碳碳雙鍵可以轉化為F中的2個羧基，故合成路線為CH2=C（CH3）CH=CH2CH2BrC（CH3）=CHCH2BrHOCH2C（CH3）=CHCH2OHOHCC（CH3）=CHCHOHOOCC（CH3）=CHCOOHF。