Question

【題目】聚鄰苯二甲酸二烯丙酯（β聚合物）是一種優良的熱固性樹脂，這種材料可以采取下列路線合成：

已知：

(1)反應類型：反應①___；反應⑤___。

(2)寫出有關反應的方程式：

②__；④__。

(3)G是E的同分異構體，G具有如下性質：

①能發生銀鏡反應且1molG與銀氨溶液反應時最多可得到4molAg；

②遇FeCl3溶液呈紫色；③能夠發生水解反應；

符合上述條件的G最多有__種，寫出其中苯環上取代基位置均相鄰的所有可能的結構簡式：___。

(4)工業上可由A為原料經過三步反應制得甘油（），根據已有知識并結合相關信息，表示出這一合成過程___。

合成路線流程圖示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3。

Answer 1

【答案】取代反應 加聚反應 CH2=CHCH2Cl＋NaOHCH2=CHCH2OH＋NaCl +2CH2=CHCH2OH+2H2O 10 、、

【解析】

由目標有機物聚鄰苯二甲酸二烯丙酯的結構簡式，可逆推出F的結構簡式為，參照A的分子式及D與E反應的條件，可確定D為CH2=CHCH2OH，E為；依據反應條件，可逆推出C的結構簡式為CH2=CHCH2Cl，A的結構簡式為CH2=CHCH3；由B生成E的反應條件，結合題給已知，可確定B的結構簡式為。

(1)反應①為CH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl+HCl，反應類型為取代反應；反應⑤為n→，反應類型為加聚反應。答案為：取代反應；加聚反應；

(2)②為由CH2=CHCH2Cl在堿性條件下水解生成CH2=CHCH2OH，反應的化學方程式為CH2=CHCH2Cl＋NaOHCH2=CHCH2OH＋NaCl；④為由與CH2=CHCH2OH發生酯化生成和H2O，化學方程式為+2CH2=CHCH2OH+2H2O。答案為：CH2=CHCH2Cl＋NaOHCH2=CHCH2OH＋NaCl；+2CH2=CHCH2OH+2H2O；

(3)G是E的同分異構體，G具有如下性質：①能發生銀鏡反應且1molG與銀氨溶液反應時最多可得到4molAg；②遇FeCl3溶液呈紫色，說明G中含酚羥基；③能夠發生水解反應，說明含酯基；即符合上述條件的G應含有1個酚羥基、1個-CHO和1個-OOCH。其結構簡式可能為、 、 ，其中①、②、③、④表示-CHO所在的位置，最多有10種；其中苯環上取代基位置均相鄰的所有可能的結構簡式：、、。答案為：10；、、；

(4)工業上可由CH2=CHCH3為原料，經過三步反應制得甘油（），依據題給流程圖中的信息，丙烯先與Cl2在加熱條件下發生取代反應得CH2=CHCH2Cl，再與Cl2加成得ClCH2CHClCH2Cl，最后水解得，合成過程為。答案為：。