Question

【題目】A為芳香烴的衍生物，只含C、H、O三種元素，苯環上只有兩種取代基，并且這兩種取代基處于鄰位，A的相對分子質量為164。A不能使溶液變色，但可被銀氨溶液氧化為B；B能在濃存在和加熱條件下發生分子內的酯化反應生成C，C分子中除苯環外還有一個含氧的六元環（與苯環共用2個C原子）。

（1）B分子中的含氧官能團是________________________________________。

（2）A的苯環上兩個取代基中的碳原子總數是（填數字）____________________。

（3）試寫出其中的任意兩種A及其對應的C的結構簡式（請按對應關系分組填寫）

第一組A__________________C___________________

第二組A___________________C___________________

Answer 1

【答案】、 4

【解析】

A為芳香烴的衍生物，只含C、H、O三種元素，A不能使FeCl3溶液顯色，說明苯環上不含羥基，但可被銀氨溶液氧化為B，說明A中含有醛基，B在濃硫酸存在和加熱時，發生分子內的酯化反應生成C，說明B中含有羧基和羥基。

(1)B在濃硫酸存在和加熱時，發生分子內的酯化反應生成C，說明B中含有羧基和羥基；
(2)A有一個羥基，沒有酚羥基，有一個醛基，A中剩余基團式量為164-29-17-76=42，故為C3H6，故A的苯環上兩個取代基可能分別為—CHO和—C3H6OH，也可以是其他組合，但碳原子總數不變，碳原子總數是1+3=4；
(3)由于B能在濃硫酸存在下發生分子內的酯化反應生成含氧的六元環(與苯環共用2個C原子)，說明B中含有羧基和羥基，則若A的結構簡式為、則C為；若A的結構為，則C的結構為。