Question

【題目】合成有機化合物J的流程如下所示。

回答下列問題：

（1）B的名稱為______。

（2）CD的反應(yīng)類型為______，HI的反應(yīng)類型為______。

（3）同時滿足下列條件D的同分異構(gòu)體數(shù)目為______。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②分子結(jié)構(gòu)中含有—NH2；③苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有2種。若滿足①②條件，且苯環(huán)上的一氯代物只有1種，則其中一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為______。

（4）G的分子式為C13H15O3N，由F生成G的化學(xué)方程式為______。

（5）已知：苯胺（）易被氧化，請以乙苯和(CH3CO)2O為原料制備，參照上述合成過程，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖（無機試劑任選）_________。

Answer 1

【答案】 鄰硝基甲苯（2—硝基甲苯） 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 6

【解析】分析：甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知B是鄰甲基硝基苯。C與醋酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成D，根據(jù)E與F的結(jié)構(gòu)簡式可判斷E生成F是E分子中羥基鄰位的氫原子被取代生成F。根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式可知G的結(jié)構(gòu)簡式為，這說明生成G的反應(yīng)是F分子中溴原子取代酚羥基上的氫原子形成五元環(huán)。I分子中含有碳碳雙鍵，說明H生成I的反應(yīng)是羥基的消去反應(yīng)。I分子中含有肽鍵，在氫氧化鈉溶液中水解生成J，據(jù)此解答。

詳解：（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為鄰硝基甲苯或2—硝基甲苯。

（2）C→D是氨基上的氫原子被取代，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，H→I是羥基的消去反應(yīng)，即反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。

（3）D為，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②分子結(jié)構(gòu)中含有—NH2；③苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有2種，因此兩個取代基處于對位位置。兩個取代基是－NH2和－CH2CH2CHO、－NH2和－CH(CH3)CHO、－CH2NH2和－CH2CHO、－CH2CH2NH2和－CHO、－CH(NH2)CH3和－CHO、－CH(NH2)CHO和－CH3，共計是6種；若滿足①②條件，且苯環(huán)上的一氯代物只有1種，則其中一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為或。

（4）G的分子式為C13H15O3N，由F生成G的化學(xué)方程式為。

（5）根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知以乙苯和(CH3CO)2O為原料制備的合成路線流程圖為。