Question

5-氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥，其合成路線如下：

已知：R-NO₂

H2

Pd/C

R-NH₂
（1）5-氨基酮戊酸鹽中非含氧官能團的名稱是

氨基

．
（2）C→D的反應類型為

取代反應

．
（3）已知A分子結構中有一個環，A不能使溴水褪色，且核磁共振氫譜圖上只有一種環境的氫原子，則A的結構簡式為

．
（4）G是B的一種同分異構體，能與NaHCO₃溶液反應，能發生銀鏡反應，1molG與足量金屬Na反應能生成1molH₂，且G分子中不含甲基，寫出一種符合上述條件的G的結構簡式

（任寫一個）

．
（5）寫出D→E反應的化學方程式

．
（6）已知，請結合題中所給信息，寫出由CH₃CH₂COOH、為原料合成單體的第一步的合成路線和最后一步的化學方程式（無機試劑任選）．
①第一步的合成路線：

②最后一步的化學方程式：

．

Answer 1

分析：（1）根據5-氨基酮戊酸鹽的結構判斷含有的官能團；
（2）由C與D的結構可知，C→D屬于取代反應；
（3）A分子結構中有一個環，A不能使溴水褪色，說明分子中不含C=C，且核磁共振氫譜圖上只有一個峰，說明結構對稱，結合與甲醇反應的產物可知A為；
（4）G是B的一種同分異構體，能與NaHCO₃溶液反應，說明含有-COOH，能發生銀鏡反應，說明含有-CHO，1molG與足量金屬Na反應能生成1molH₂，說明還應含有-OH，且G分子中不含甲基，據此書寫；
（5）由D、E的結構可知，D→E的反應為取代反應，D中環狀基團被-CH₂NO₂取代；
（6）的單體為，先由CH₃CH₂COOH與SOCl₂發生取代反應生成CH₃CH₂CHOCl，在氯化鋁的作用下與苯反應生成，加成反應生成，然后發生消去反應可生成，反應流程為：，據此解答．

解答：解：（1）由5-氨基酮戊酸鹽的結構簡式可知含有的非氧官能團為氨基，故答案為：氨基；
（2）由C與D的結構可知，C→D屬于取代反應，故答案為：取代反應；
（3）A分子結構中有一個環，A不能使溴水褪色，說明分子中不含C=C，且核磁共振氫譜圖上只有一個峰，說明結構對稱，結合與甲醇反應的產物可知A為，故答案為：；
（4）G是B的一種同分異構體，能與NaHCO₃溶液反應，說明含有-COOH，能發生銀鏡反應，說明含有-CHO，1molG與足量金屬Na反應能生成1molH₂，說明還應含有-OH，且G分子中不含甲基，則可能的結構簡式為，
故答案為：（任寫一個）；
（5）由D、E的結構可知，D→E的反應為取代反應，D中環狀基團被-CH₂NO₂取代，反應方程式為：，
故答案為：；
（6）的單體為，先由CH₃CH₂COOH與SOCl₂發生取代反應生成CH₃CH₂CHOCl，在氯化鋁的作用下與苯反應生成，加成反應生成，然后發生消去反應可生成，反應流程為：，
①第一步的合成路線：，故答案為：；
②最后一步的化學方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，注意把握有機物官能團的性質和變化，為解答該題的關鍵，易錯點為（5），注意根據物質的性質設計反應流程．