Question

（15分）5—氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥，其合成路線如下：

已知：

（1）已知A分子結構中有一個環，A不能使溴水褪色，且核磁共振氫譜圖上只有一個峰，則A的結構簡式為        。

（2）5—氨基酮戊酸鹽中含氧官能團的名稱是     ，C→D的反應類型為        。

（3）G是B的一種同分異構體，能與NaHCO₃溶液反應，能發生銀鏡反應，1molG與足量金屬Na反應能生成1molH₂，且G分子中不含甲基，寫出一種符合上述條件的G的結構簡式           。

（4）寫出D→E的反應方程式            。

（5）已知，請結合題中所給信息，寫出由CH₃CH₂COOH、為原料合成單體的合成路線流程圖（無機試劑任選）。

合成路線流程圖示例如下：

                                                   。

 

Answer 1

（1）（2分）

（2）羰基、酯基（全對得2分，寫一個且正確得1分，出現錯寫得0分），取代反應（2分）

（3）（任寫一個，2分）

（4）（3分）

（5）

解析:（1）A不能使溴水褪色，說明不含有碳碳雙鍵，又因為核磁共振氫譜圖上只有一個峰，所以其結構簡式為。

（2）根據其結構簡式可看出其含氧官能團是酯基和羰基。

（3）能與NaHCO₃溶液反應，能發生銀鏡反應，說明含有羧基和醛基。1molG與足量金屬Na反應能生成1molH₂，說明還含有羥基，又因為沒有甲基，所以結構簡式為。

（4）根據D和E等結構特點可知，D與CH₃NO₂發生了取代反應，方程式為。

（5）可采用逆推法。的單體是，要得到該單體需要經過消去反應，即通過或。結合題目所給信息可利用CH₃CH₂COCl與苯發生取代反應即得到，然后和氫氣加成可得到。