Question

（本題共14分）5—氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥，其合成路線如下：

已知：

（1）已知A分子結構中有一個環，A不能使溴水褪色，且核磁共振氫譜圖上只有一個峰，則A的結構簡式為                 。

（2）5—氨基酮戊酸鹽中含氧官能團的名稱是         ，C→D的反應類型為          。

（3）G是B的一種同分異構體，能與NaHCO₃溶液反應，能發生銀鏡反應，1molG與足量金屬Na反應能生成1molH₂，且G分子中不含甲基，寫出一種符合上述條件的G的結構簡式                    。

（4）寫出D→E的反應方程式                                       。

（5）已知，請結合題中所給信息，寫出由CH₃CH₂COOH、為原料合成單體的合成路線流程圖（無機試劑任選）。

合成路線流程圖示例如下：

                                                                 。

 

Answer 1

【答案】

（1）（2分）

（2）羰基、酯基（全對得2分，寫一個且正確得1分，出現錯寫得0分），取代反應（2分）

（3）（任寫一個，2分）

（4）（2分）

（5）

(4分，第一步錯全錯，條件錯不得分)

【解析】(1)根據A的性質可知，A的結構應該是對稱的，所以結構簡式為。

（2）根據5—氨基酮戊酸鹽的結構簡式可知，分子中含氧官能團的名稱是羰基、酯基；根據CD的結構簡式可知，生成物還有HCl，即相當于是氨基的氫原子被取代，所以應該是取代反應。

（3）能與NaHCO₃溶液反應，能發生銀鏡反應，所以還有羧基和醛基。又因為1molG與足量金屬Na反應能生成1molH₂，所以還還有1個羥基，因此可能的結構簡式為。

（4）根據原子守恒可知，反應的方程式為

。

（5）考查有機物的合成，一般采用逆推法。屬于高分子化合物，且是甲聚產物，其單體是，所以合成路線是

。