Question

【題目】最近科學家獲得了一種穩定性好、抗氧化能力強的活性化合物A，其結構如下：

在研究其性能的過程中，發現結構片段X對化合物A的性能起了重要作用。為了研究X的結構，

將化合物A在一定條件下水解只得到B()和C。經元素分析及相對

分子質量測定，確定C的分子式為C7H6O3，C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應

有CO2產生。

請回答下列問題：

（1）化合物B能發生下列哪些類型的反應________。

A．取代反應 B．加成反應

C．縮聚反應 D．氧化反應

（2）寫出化合物C所有可能的結構簡式________________。

（3）化合物C能經下列反應得到G(分子式為C8H6O2，分子內含有五元環)；

已知：RCOOHRCH2OH，RX RCOOH

①確認化合物C的結構簡式為______________________。

②F→G反應的化學方程式為_______________________。

③化合物E有多種同分異構體， 1H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構體含有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫，寫出這些同分異構體中任意三種的結構簡式：_____________________。

Answer 1

【答案】（1）ABD（2分）

（3分）（2分）

②＋H2O （2分）

③ (或其他合理答案) （3分）

【解析】

試題分析：（1）B分子中有醇羥基可發生取代反應、氧化反應；分子中有碳碳雙鍵，可發生加成反應；答案選ABD。

（2）C的分子式為C7H6O3，遇FeCl3水溶液顯紫色，則有酚羥基；與NaHCO3溶液反應有CO2產生，則有—COOH；故C可能的結構簡式為：。

（3）由已知信息可知化合物C中羧基發生的一系列的變化為：—COOH—CH2OH—CH2Br—CH2COOH，最后一步是—COOH與原有的—OH發生酯化反應形成五元環，可推出化合物C中羥基與羧基處于鄰位，即化合物C的結構簡式為。D是，E是，F是，G是。

①根據以上分析可知C的結構簡式為；

②F→G反應的化學方程式為＋H2O

③化合物E的同分異構體中含有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫，則苯環上兩個不同的取代基應是對位關系，因此符合條件的有機物同分異構體的結構簡式為。