Question

【題目】二氫彌猴桃內酯(J)是一種調配煙草用香精，制備該物質的合成路線如下：

已知：A、B、C中含有一種相同的官能團,B和C中均含有兩個甲基。

(1)A的化學名稱是_________;Ⅰ中所含官能團的名稱是_________。

(2)A生成B或C的反應類型是_________,G生成H的反應類型是_________。

(3)A在催化劑作用下發生加聚反應,生成的常見高分子化合物的結構簡式為_________。

D生成E所用的試劑為烏洛托品,其相對分子質量為140,可由甲醛與氨氣以物質的量之比3∶2反應脫去水得到，烏洛托品分子中有4個六元環，所有氫原子化學環境相同,烏洛托品的分子式為_________，結構簡式為_____________________________。

(4)化合物E與足量H2 在催化劑及加熱條件下反應的化學方程式為________________________。

(5)芳香族化合物X是J 的同分異構體，1mol X能與2mol NaOH 反應,X的核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶6∶6,寫出一種符合條件的X的結構簡式：__________________。

(6)寫出以1-丙醇為原料(其他試劑任選)制備2-丁烯酸的合成路線____________________。

Answer 1

【答案】 2-甲基-1,3-丁二烯(或異戊二烯) 碳碳雙鍵和羧基 加成反應 消去反應 C6H12N4 +3H2 [或] CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH=CHCN CH3CH=CHCOOH

【解析】A的分子式為C5H8，結合后面物質的結構可知為鏈烴，A、B、C中含有一種相同的官能團,B和C中均含有兩個甲基，則官能團為碳碳雙鍵，A為二烯烴CH2=C(CH3)CH=CH2，B和C分別為CH3CCl(CH3)CH=CH2和CH3C=(CH3)CH2CH3，B或C與A在四氯化錫催化下發生加成反應都生成，與烏洛托品反應生成，在苯胺、硫酸作用下轉化為，在乙酸、KCN作用下發生加成反應轉化為，在POCl3、吡啶作用下發生消去反應轉化為，酸化得到，繼續酸化得到。(1)A為CH2=C(CH3)CH=CH2，化學名稱是2-甲基-1,3-丁二烯或異戊二烯;Ⅰ為，所含官能團的名稱是碳碳雙鍵和羧基；(2)A生成B或C是CH2=C(CH3)CH=CH2與氯化氫發生加成反應生成CH3CCl(CH3)CH=CH2或CH3C=(CH3)CH2CH3，反應類型是加成反應,G生成H是在POCl3、吡啶作用下發生消去反應轉化為，反應類型是消去反應；(3) CH2=C(CH3)CH=CH2在催化劑作用下發生加聚反應,生成的常見高分子化合物的結構簡式為；D生成E所用的試劑為烏洛托品,其相對分子質量為140,可由甲醛與氨氣以物質的量之比3∶2反應脫去水得到，烏洛托品的分子中碳氮個數比為3：2，結構式為（C3HxN2）n,故估算應有n=2，則x=6，烏洛托品的分子式為C6H12N4；烏洛托品分子中有4個六元環，所有氫原子化學環境相同,則高度對稱，烏洛托品的結構簡式為； (4)化合物E（）與足量H2在催化劑及加熱條件下反應的化學方程式為+3H2；(5)芳香族化合物X是J的同分異構體，1molX能與2molNaOH反應,只含有二個氧故應該為兩個酚羥基，X的核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶6∶6,則兩個酚羥基為其中的2，另各有兩個等效甲基，即4個甲基分兩組，高度對稱，種符合條件的X的結構簡式有：(9). 或； (6)1-丙醇在銅的催化下氧化得到丙醛，丙醛與KCN、乙酸發生反應生成，在POCl3、吡啶作用下發生消去反應轉化為CH3CH=CHCN，CH3CH=CHCN酸化得到2-丁烯酸，合成路線如下：CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH=CHCN CH3CH=CHCOOH。