Question

某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫藥中間體F和Y。

已知：
請回答下列問題：
（1）下列說法正確的是         。

A．F的分子式是C7H7NO2Br

B．甲苯的一氯取代物有3種

C．F能發生取代反應和縮聚反應

D．1mol 的D最多可以和5 mol H2發生加成反應

（2）D→E的反應類型是            。
（3）B→C的化學方程式是            。在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是         。
（4）C→D反應所需的試劑是          。
（5）寫出同時符合下列條件的A的同分異構體的結構簡式          （寫出3個）。
①苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子 ②分子中含有
（6）以X和乙烯為原料可合成Y，請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）。注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

Answer 1

（1） C （2） 取代反應
（3）
氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基 
（4）酸性KMnO₄
（5）；；。
（6）

解析試題分析：甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物加熱發生硝化反應得到A(對硝基甲苯):;A在Fe和 HCl作用下發生還原反應得到B(對氨基甲苯)；B與 +(CH₃CO)₂O發生反應得到C：；C發生氧化反應得到D：；D與液溴在Fe作催化劑時發生取代反應得到E：；E在水作用下反應得到F：。甲苯被催化氧化得到苯甲醛X：；乙烯CH₂=CH₂被催化氧化得到乙醛CH₃CHO；苯甲醛與乙醛在NaOH存在作用下發生反應得到,然后發生消去反應得到Y：。（1）A．F的分子式是C₇H₆NO₂Br．錯誤。 B．甲苯的苯環上的一氯取代物有3種，側鏈甲基上有一種，因此甲苯的一氯代物共有4種。錯誤。C．F在分子結構中含有苯環及鹵素原子，因此可發生發生取代反應，由于含有兩個官能團（羧基和氨基），因此還可以發生縮聚反應。正確。D．在D中的苯環發生加成反應消耗3mol的 H₂；含有的羰基消耗1mol的H₂。羧基由于其結構的穩定性，不能發生加成反應。所以1mol 的D最多可以和4 mol H₂發生加成反應．錯誤。（2）D→E的反應類型是取代反應；（3）B→C的化學方程式是。在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，原因是氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基。（4）C→D反應所需的試劑是氧化劑酸性KMnO₄溶液。（5）寫出同時符合條件①苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子；②分子中含有—CHO的A的同分異構體的結構簡式為：；；。
（6）以X和乙烯為原料可合成Y的合成路線為：

考點：考查 有機合成與推斷、化學方程式、同分異構體、物質的分子式、結構簡式的書寫凳子上。