Question

以下是一種藥物Ⅳ合成部分路線：
請回答下列問題：
（1）化合物Ⅰ的分子式為       ，它長期暴露在空氣中會變質，其原因是         。
（2）化合物Ⅰ轉化為Ⅱ的反應類型是                。
（3）化合物Ⅰ的同分異構體A含α-氨基苯乙酸，A的苯環對位含，則A的結構簡式是         ，A在催化劑的作用下通過肽鍵形成高聚物，試寫出該反應的化學方程式                               。
（4）寫出Ⅲ的結構簡式                   。
（5）在一定條件下發生類似化合物Ⅱ轉化為Ⅲ的反應，試寫出該反應的化學方程式                                                                 。

Answer 1

（1）C₉H₁₁O₃N（2分，元素符號不按順序扣1分）   酚類化合物（酚羥基）（1分）易被空氣中的O₂氧化 （1分）
（2）取代（酯化）反應   （2分）
（3） （2分）   （3分，用可逆符號不扣分）
（4）（2分）
（5）（3分）

解析試題分析：
（1）根據化合物I的結構簡式，不難得出其分子式為C₉H₁₁O₃N，由于化合物I中含有一個酚羥基，酚羥基是極易被空氣中的氧氣氧化的官能團，所以化合物I在空氣中會變質。
（2）化合物I與乙醇通過酯化反應生成化合物II，所以該反應的類型為酯化或取代反應。
（3）根據要求，同分異構體A是α-氨基苯乙酸，所以可以先寫出一個苯乙酸，然后在α位置處添上一個氨基，再根據要求在苯環的對位處寫上一個基團，因此得到的A的結構簡式即為 ，從寫出的A物質結構中可以找到該分子既含有氨基又含有羧基，所以以A為單體，A分子間氨基和羧基發生成肽反應形成高聚物，寫出的高聚物的鏈節是A分子本身，所以該化學方程式為：。
（4）比較化合物II和化合物IV，II中的酯基變成了羧基，氨基、酚羥基與酰氯基團形成了一個環。所以從條件看出，化合物III變成化合物IV發生的是酯類的水解，因此化合物III的結構簡式為。
（5）根據(4)中分析，氨基、酚羥基與酰氯基團形成了一個環，N與C原子形成C=N鍵，C與O形成C-O鍵，同時形成小分子的有HCl、H2O，故該反應的方程式為：
考點：本題考查的是有機化合物的推斷，尤其是陌生反應的類推和結構簡式的書寫是難點。