Question

軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA)制成超薄鏡片，其合成路線可以是：

已知：
試寫出：
（1）A、E的結構簡式分別為：A、                   ，E、                    。
（2）寫出下列反應的反應類型：A→B                ，E→F                      。
（3）寫出下列轉化的化學方程式：
I→G                                                        ；
C→D                                                     。

Answer 1

⑴CH₂=CHCH₃    (CH₃)₂C(OH)COOH 
⑵加成  消去 
⑶CH₂ClCH₂Cl＋2H₂OHOCH₂CH₂OH＋2HCl
2CH₃CH(OH)CH₃+O₂  2CH₃COCH₃+2H₂O

解析試題分析：（1）丙烯CH₂=CHCH₃與HBr發生加成反應得到B：C₃H₇Br。C₃H₇Br與NaOH的水溶液發生取代反應得到C：C₃H₇OH。C催化氧化得到D：丙酮CH₃COCH₃；丙酮在HCN和H₂O、H⁺作用下反應得到E：(CH₃)₂C(OH)COOH。E在濃硫酸作用下加熱發生消去反應得到F：；CH₂=CH₂與Cl₂發生加成反應得到I:1,2—二氯乙烷CH₂Cl-CH₂Cl; 1,2—二氯乙烷CH₂Cl-CH₂Cl在NaOH的水溶液中發生取代反應得到G：乙二醇。F：與G發生酯化反應得到H：和水。H發生加聚反應得到HEMA。（2）A→B的反應類型為加成反應；E→F的反應類型為消去反應。（3）I→G的反應方程式為：CH₂Cl-CH₂Cl+2NaOH CH₂OH-CH₂OH+2NaCl或CH₂ClCH₂Cl＋2H₂O HOCH₂CH₂OH＋2HCl。C→D的化學方程式為：2CH₃CH(OH)CH₃+O₂  2CH₃COCH₃+2H₂O。
考點：考查有機合成與制取、物質的結構簡式、化學反應類型、化學反應方程式的書寫的知識。