Question

【題目】化合物F是用于制備藥品鹽酸祛炎痛的中間產物，已知其合成路線如下：

Ⅰ．RNH2＋CH2ClRNHCH2＋HCl（R和代表烴基）

Ⅱ．苯的同系物易被高錳酸鉀溶液氧化如下：

Ⅲ．苯胺具有弱堿性，易氧化。

回答下列問題：

（1）寫出反應①的反應物質和條件_____________，B中所含官能團的名稱_____________，C的結構簡式__________________。

（2）D＋E→F的化學方程式：______________。

（3）E的一種同分異構體（對位氨基）在一定條件下，可聚合成熱固性很好的功能高分子，寫出合成此高聚物的化學方程式__________________。

（4）寫出D的含有苯環的同分異構體，已知該核磁共振氫譜圖有3種不同類型的氫原子，峰面積之比為3 ：2 ：2，則該物質是______________（寫結構簡式）。

（5）反應①～⑤中，屬于取代反應的是（填反應序號）________________，反應③的反應類型_____________。

Answer 1

【答案】 氯氣和光照 硝基 ①②⑤ 氧化反應

【解析】試題分析：甲苯在光照條件發生甲基上取代反應生成，由A系列反應得到E，反應中引入-COOH、-NH2，且處于鄰位，甲基氧化得到-COOH，由題目信息可知，-NO2還原得到-NH2，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO4（H+）先氧化-CH3成-COOH，再將-NO2還原得到-NH2，故A轉化得到B是甲苯的硝化反應，可知B為，C為，D和E發生取代反應，由信息Ⅰ可知生成F為，

（1）甲苯在光照條件與氯氣發生取代反應生成D；B含有硝基官能團，由上述分析可知，C的結構簡式是，

（2）結合已知反應Ⅰ，D+E→F的反應方程式為：

（4）E含有羧基、氨基，在一定條件下發生水解反應生成高聚物，該反應方程式為：，

（5）反應①屬于取代反應，反應②屬于取代反應，反應③屬于氧化反應，反應④屬于還原反應，反應⑤屬于取代反應。