Question

【題目】芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機(jī)化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱是 ；

（2）由A生成B 的反應(yīng)類型是 。在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中，與B互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；

（3）寫出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ；

（4）D（鄰苯二甲酸二乙酯）是一種增塑劑。請(qǐng)用A、不超過(guò)兩個(gè)碳的有機(jī)物及合適的無(wú)機(jī)試劑為原料，經(jīng)兩步反應(yīng)合成D。用化學(xué)方程式表示合成路線 ；

（5）OPA的化學(xué)名稱是 ，OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F，由E合成F的反應(yīng)類型為 ，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。（提示）

（6）芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團(tuán)，寫出G所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

Answer 1

【答案】

（1）鄰二甲苯（1分）

（2）取代反應(yīng)（1分） （1分）

（3）（2分）

（4）（2分）

（5）鄰苯二甲醛（1分） 縮聚反應(yīng)（1分）

（2分）

（6） （4分）

【解析】

（1）由合成路線圖知：芳香化合物A分子式為C8H10，且可推知A為鄰二甲苯；

（2）A→B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，因取代反應(yīng)是連鎖反應(yīng)，有多種副產(chǎn)物。 所以與B互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

（3）A→C（C8H9Br），條件是Br2/FeBr3，可知發(fā)生的是苯環(huán)上的取代，又因甲基是鄰、對(duì)位定位基，則C的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有兩種分別是：

（4）D為鄰苯二甲酸二乙酯，A→D經(jīng)兩步合成，可先用酸性K2MnO4將鄰二甲苯氧化為鄰苯二甲酸；然后再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)制得。

（5）由OPA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其名稱為鄰苯二甲醛，易錯(cuò)命名為鄰二苯甲醛，注意命名時(shí)應(yīng)以官能團(tuán)醛基為母體。OPA→E（C8H8O3），結(jié)合題給信息可知：在此條件下—CHO即可被氧化為—COOH又能被還原為—CH2OH，所以中間體E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；該有機(jī)物因有—COOH和—OH兩種官能團(tuán)，則可發(fā)生縮聚反應(yīng)合成一種聚酯類高分子F，其反應(yīng)為：。

（6）芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，分析E的側(cè)鏈可知：不飽和度=1，C原子數(shù)=2，O原子數(shù)=3，又由題干信息知其分子中含有—CHO、—COO—和—O—三種含氧官能團(tuán)，綜合分析得：若含一個(gè)支鏈則為：—OCH2OOCH；若含兩個(gè)支鏈則分別為—OCH3和—OOCH；且它們?cè)诒江h(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)三種，所以符合條件的G的同分異構(gòu)體共有4種。