Question

【題目】光氣()界面縮聚法合成一種高分子化合物聚碳酸酯G的合成路線如圖所示：

已知：2+2NaCl

(1)C的核磁共振氫譜只有一組吸收峰，C的化學名稱為___。

(2)E的分子式為___，H中含有的官能團是氯原子和___，B的結構簡式為___。

(3)寫出F生成G的化學方程式___。

(4)F與I以1：2的比例發生反應時的產物K的結構簡式為___。

(5)H→I時有多種副產物，其中一種含有3個環的有機物的結構簡式為___。

(6)4-氯-1，2-二甲苯的同分異構體中屬于芳香族化合物的有___種。

(7)寫出用2-溴丙烷與D為原料，結合題中信息及中學化學所學知識合成的路線，無機試劑任取。______(已知：一般情況下，溴苯不與NaOH溶液發生水解反應)。

例：CH3CH2OHCH2=CH2

Answer 1

【答案】丙酮 C15H16O2 羧基 n+n +2nNaCl 13

【解析】

A分子式是C3H6，結構簡式為CH2=CH-CH3，與苯發生加成反應產生B：，B在一定條件下反應產生C：和D：，C、D在一定條件下反應產生E：，E與NaOH溶液反應產生F：，F與光氣發生反應產生G：；被酸性KMnO4溶液氧化產生H：，H分子中含有2個羧基，脫去1分子水，生成I：，F與I以1：2的比例發生反應得到K 。

(7)2-溴丙烷與NaOH的水溶液共熱反應產生2-丙醇，然后發生催化氧化產生丙酮；D是，與濃溴水在Fe作催化劑時發生反應產生，丙酮與反應產生，該物質與NaOH溶液反應產生，與光氣反應產生。

根據上述分析可知A是CH2=CH-CH3，B是，C是，D是，E：，F是，G是，H是，I是，K是。

(1)C結構簡式為，根據物質結構可知C的化學名稱為丙酮；

(2)E結構簡式是，可知其分子式為C15H16O2，H結構簡式為，分子中含有的官能團是氯原子和羧基，B的結構簡式為。

(3)F結構簡式是，F與光氣發生反應產生G：；生成G的化學方程式為：n+n+2nNaCl。

(4)F與I以1：2的比例發生反應時的產物K的結構簡式為。

(5)H的結構簡式為：，2個H分子的四個羧基發生分子間脫水反應產生的一種含有3個環的有機物的結構簡式為。

(6)4-氯-1，2-二甲苯的屬于芳香族化合物的同分異構體中，若只有一個側鏈，可能為-CH2CH2Cl、-CHClCH3兩種同分異構體；若有2個側鏈，可能是-CH3、-CH2Cl；-Cl、-CH2CH3兩種情況，兩個取代基的位置有鄰、間、對三種位置，因此有兩個取代基的同分異構體的種類為2×3=6種；若有三個取代基，分別是-CH3、-CH3、-Cl，取代基三個都相鄰的有2種不同的位置，三個取代基都相間的有1種，有兩個取代基相鄰的有3種不同的情況，所以符合4-氯-1，2-二甲苯的屬于芳香族化合物所有同分異構體共有2+6+2+1+3=14種，去掉4-氯-1，2-二甲苯，則4-氯-1，2-二甲苯的芳香族化合物的同分異構體共有13種。

(7)2-溴丙烷與NaOH的水溶液共熱反應產生2-丙醇，2-丙醇發生催化氧化產生丙酮；D是，與濃溴水在Fe作催化劑時發生反應產生，丙酮與反應產生，該物質與NaOH溶液反應產生，與光氣反應產生。故合成路線為：

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