Question

【題目】合成某藥物的中間體G的流程如圖：

請回答下列問題：

（1）A的名稱為___(系統命名法)，F的分子式為___。反應⑤的反應類型是___。

（2）C中含氧官能團的名稱為__。

（3）已知一定條件下2分子乙酸分子間脫水生成1分子乙酸酐，寫出該反應的化學方程式：___。

（4）寫出滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式：___。

①苯環上只有三個取代基；

②核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰；

③1mol該物質與足量NaHCO3溶液反應生成2molCO2。

（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以C6H5—OOCCH2CH3為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。___。

Answer 1

【答案】4-氟苯酚 C10H7O3F 消去反應 羰基（酮基）、（酚）羥基 2CH3COOH CH3COOCOCH3＋H2O 、

【解析】

①在濃硫酸作用下與乙酸酐發生取代反應生成B，②B在氯化鋁催化作用下異構為C，③C與乙二酸二乙酯反應生成D，④D與氫氣在鈀催化作用下發生加成反應生成E，⑤E發生消去反應生成F，⑥F與氫氣發生加成反應生成G。

（1）A的名稱為4-氟苯酚(系統命名法)，F的結構簡式為，分子式為C10H7O3F。E為，⑤E發生消去反應生成F，反應⑤的反應類型是消去反應。故答案為：4-氟苯酚；C10H7O3F；消去反應；

（2）C中含氧官能團的名稱為羰基（酮基）、（酚）羥基。故答案為：羰基（酮基）、（酚）羥基；

（3）一定條件下2分子乙酸分子間脫水生成1分子乙酸酐，該反應的化學方程式：2CH3COOH CH3COOCOCH3＋H2O。故答案為：2CH3COOH CH3COOCOCH3＋H2O；

（4）E為，不飽和度為6，滿足下列條件的E的同分異構體：①苯環上只有三個取代基，除苯環外，還有2個不飽和度；②核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰，分子對稱；③1mol該物質與足量NaHCO3溶液反應生成2molCO2，分子中有兩個羧基，滿足條件的結構簡式為：、；故答案為：、；

（5）比較C6H5—OOCCH2CH3原料和，苯環不變，碳原子數不變，根據②B在氯化鋁催化作用下異構為C的相關信息，以C6H5—OOCCH2CH3為原料先制備，再用鈀催化用氫氣將羰基還原為羥基，最后與濃溴水發生取代反應得，合成路線流程圖(無機試劑任選)如下：。故答案為：。