Question

【題目】一種藥物中間體(G)的一種合成路線如圖：

已知：

請(qǐng)回答下列問題：

(1)R的名稱是__；R中官能團(tuán)名稱是__。

(2)M→N的反應(yīng)類型是__。P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__。

(3)H分子式是__。

(4)寫出Q→H的化學(xué)方程式：__。

(5)T是一種與R具有相同官能團(tuán)的芳香化合物(且組成元素種類相同)，T的相對(duì)分子質(zhì)量比R多14。T有__種結(jié)構(gòu)。其中，在核磁共振氫譜上有5組峰且峰的面積比為1：1：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能有__。

(6)以1，5-戊二醇()和硝基苯為原料(其他無機(jī)試劑自選)合成，設(shè)計(jì)合成路線：__。

Answer 1

【答案】鄰羥基苯甲醛(或2-羥基苯甲醛) 醛基、羥基 取代反應(yīng) C15H18N2O3 +ClCH2CH2NHCH2CH2Cl→+2HCl 17 、 或

【解析】

由N逆推，R為，M為，由H逆推P，N中-OCH2-與-CHO成環(huán)，P為，由已知信息，P中-NO2被還原為-NH2，則Q為。由Q和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，ClCH2CH2NHCH2CH2Cl與Q上的-NH2發(fā)生取代形成環(huán)。

(1)R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則其名稱是鄰羥基苯甲醛(或2-羥基苯甲醛)；R中官能團(tuán)名稱是醛基、羥基。答案為：鄰羥基苯甲醛(或2-羥基苯甲醛)；醛基、羥基；

(2)由→的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案為：取代反應(yīng)；；

(3)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式是C15H18N2O3。答案為：C15H18N2O3；

(4)寫出→的化學(xué)方程式： +ClCH2CH2NHCH2CH2Cl→+2HCl。答案為：+ClCH2CH2NHCH2CH2Cl→+2HCl；

(5)T是一種與R具有相同官能團(tuán)的芳香化合物(且組成元素種類相同)，T的相對(duì)分子質(zhì)量比R多14，即多1個(gè)-CH2-，則T的分子中除苯環(huán)外，可能含有-CHO、-OH、-CH3三種基團(tuán)(共10種可能結(jié)構(gòu))，可能含有-CH2CHO、-OH兩種官能團(tuán)(共3種結(jié)構(gòu))，可能含有-CHO、-CH2OH兩種官能團(tuán)(共3種結(jié)構(gòu))，可能含有-CH(OH)CHO一種基團(tuán)(1種結(jié)構(gòu))，各基團(tuán)在苯環(huán)上的相對(duì)位置可能不同，共有17種結(jié)構(gòu)。其中，在核磁共振氫譜上有5組峰且峰的面積比為1：1：2：2：2的結(jié)構(gòu)中，必須有-CH2CHO、-OH，或-CHO、-CH2OH，且位于苯環(huán)的對(duì)位，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能有、。答案為：17；、；

(6)以1，5-戊二醇()和硝基苯為原料，依據(jù)流程圖中Q→F的信息，需將1，5-戊二醇轉(zhuǎn)化為1，5-二氯戊烷，將硝基苯轉(zhuǎn)化為苯胺，便可合成目標(biāo)有機(jī)物。合成路線：或。答案為：或。