Question

【題目】扁桃酸D在有機合成和藥物生產中有著廣泛應用。用常見化工原料制備D，再由此制備有機物I的合成路線如下：

回答下列問題：

(l)C的名稱是 ____，I的分子式為____。

(2)E→F的反應類型為____，G中官能團的名稱為____ 。

(3) A→B的化學方程式為________。

(4)反應G→H的試劑及條件是________。

(5)寫出符合下列條件的D的同分異構體：________。

①能發生銀鏡反應 ②與FeC13溶液顯紫色 ③核磁共振氫譜峰面積之比1:2:2:3

(6)寫出以溴乙烷為原料制備H的合成路線（其他試劑任選）_____。

Answer 1

【答案】苯甲醛 C11H10O4 取代反應（或水解反應） 羰基、羧基 +2Cl2+2HCl H2/Ni，加熱 、 CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO

【解析】

根據流程圖，A為甲苯，甲苯與氯氣在光照條件下發生側鏈的取代反應生成B，因此B為；B在氫氧化鈉溶液中發生水解反應生成C，則C為，根據信息，D為；丙烯與溴發生加成反應生成E，E為1，2-二溴丙烷，E在氫氧化鈉溶液中水解生成F，F為；F被高錳酸鉀溶液氧化生成G，G為，G與氫氣加成得到H，H為；與發生酯化反應生成I，加成分析解答。

(l)根據上述分析，C為，名稱為苯甲醛，I()的分子式為C11H10O4；

(2)E→F為1，2-二溴丙烷在氫氧化鈉溶液中發生水解反應生成的反應； G()中官能團有羰基、羧基；

(3) 根據上述分析，A→B的化學方程式為+2Cl2+2HCl；

(4)反應G→H為羰基的加成反應，試劑及條件為H2/Ni，加熱；

(5) D為，①能發生銀鏡反應，說明結構中存在醛基；②與FeC13溶液顯紫色，說明含有酚羥基；③核磁共振氫譜峰面積之比1:2:2:3，符合條件的D的同分異構體有、；

(6) 以溴乙烷為原料制備H()，需要增長碳鏈，根據流程圖中制備D的分析，可以結合題中信息制備，因此需要首先制備CH3CHO，可以由溴乙烷水解生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，因此合成路線為CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO 。