Question

【題目】【化學―選修5：有機化學基礎】

苯并環己酮是合成萘（）或萘的取代物的中間體。由苯并環己酮合成1-乙基萘的一種路線如下圖所示：

己知：

回答下列問題：

（l）萘的分子式為_______；苯并環己酮所含官能團是_______（填名稱）。

（2）Y的結構簡式為_________。

（3）步驟Ⅲ的反應屬于_________（填反應類型）。

（4）步驟Ⅳ反應的化學方程式為____________（標明反應條件）。

（5）苯并環己酮用強氧化劑氧化可生成鄰苯二甲酸。鄰苯二甲酸和乙二醇經縮聚反應生成的高分子化合物的結構簡式是________。

（6）1-乙基萘的同分異構體中，屬于萘的取代物的有_______種（不含1-乙基萘）。W也是1 -乙基萘的同分異構體，它是含一種官能團的苯的取代物，核磁共振氫譜顯示W有三種不同化學環境的氫原子，且個數比為1:1:2,W的結構簡式為_________。

（7）仍以苯并環己酮為原料，上述合成路線中，只要改變其中一個步驟的反應條件和試劑，便可合成萘。完成該步驟：__________（表示方法示例：A B）。

Answer 1

【答案】 C10H8 羰基（或酮羰基） 取代反應；（1分） ； 11 ；

【解析】（l）根據萘的結構簡式可知分子式為C10H8；苯并環己酮所含官能團是羰基。（2）Y在濃硫酸的作用下發生消去反應生成，所以Y的結構簡式為。（3）步驟Ⅲ是氫原子被溴原子取代，屬于取代反應。（4）步驟Ⅳ是溴原子發生消去反應生成1-乙基萘，因此生成反應的化學方程式為。（5）鄰苯二甲酸和乙二醇經縮聚反應生成的高分子化合物的結構簡式是。（6）1-乙基萘的同分異構體中，屬于萘的取代物，如果含有1個取代基，只有一種；如果含有兩個取代基，應該是2個甲基，有10種，共計有11種（不含1-乙基萘）。W也是1 -乙基萘的同分異構體，它是含一種官能團的苯的取代物，應該是碳碳雙鍵或碳碳三鍵。核磁共振氫譜顯示W有三種不同化學環境的氫原子，且個數比為1:1:2，因此含有的官能團只能是碳碳雙鍵，則W的結構簡式為。（7）將羰基直接加成轉化為醇羥基，醇羥基發生消去反應即可轉化為碳碳雙鍵，因此該步驟。