Question

【題目】氯苯在染料、醫藥工業用于制造苯酚、硝基氯苯、苯胺、硝基酚等有機中間體，橡膠工業用于制造橡膠助劑。其合成工藝分為氣相法和液相法兩種，實驗室模擬液相法(加熱裝置都已略去)如圖，在C三頸燒瓶中加入催化劑FeCl3及50.0mL苯：

+Cl2+HCl

有關物質的性質：

名稱	相對分子質量	沸點/(℃)	密度/(g/mL)
苯	78	78	0.88
氯苯	112.5	132.2	1.1
鄰二氯苯	147	180.4	1.3

回答下列問題：

(1)A反應器是利用實驗室法制取氯氣，裝置中空導管B的作用是__。

(2)把干燥的氯氣通入裝有干燥苯的反應器C中制備氯苯，C的反應溫度不宜過高，原因為①溫度過高，反應得到二氯苯；②__，球形冷凝管的作用是：__，D出口的主要尾氣成分有__。

(3)提純粗產品過程如圖：

①凈化過程中加入NaCl晶體的目的是吸水干燥,系列操作為__。

②為了確定所得產品為氯苯，而非二氯苯，可對產品進行分析，下列方法可行的是__。

A.質譜法 B.紅外光譜法 C.滴定法

(4)實驗中最終得到產品14.7g，產率為__，產率不高的原因可能是：___。

(5)苯氣相氧氯化氫法制氯苯：空氣、氯化氫氣混合物溫度210℃，進入氯化反應器，在迪肯型催化劑(CuCl2、FeCl3附在三氧化鋁上)存在下進行氯化，反應方程式為：__。

Answer 1

【答案】平衡氣壓 溫度過高，苯揮發，原料利用率不高 冷凝回流，提高原料利用率 Cl2、苯蒸氣、HCl 過濾、蒸餾 AB 23.2% 溫度過高，反應生成二氯苯 2+2HCl+O22 +2 H2O

【解析】

本實驗模擬液相法制取氯苯，裝置A為制取氯氣的裝置，實驗室一般利用二氧化錳和濃鹽酸共熱制取氯氣，中空導管B可以防止裝置內壓強過高；裝置C中進行氯氣和苯的反應，球形冷凝管可以冷凝回流產品和苯，提高原料的利用率；之后進行產品的提純，氯化液水洗、堿洗除去HCl、FeCl3等雜質，加入氯化鈉晶體吸水干燥，過濾后的濾液蒸餾、精餾得到產品。

(1)中空導管B與大氣相通，可以平衡裝置內的壓強；

(2)溫度不宜過高，一是溫度過高，反應得到二氯苯，二是溫度過高會造成苯的揮發，降低原料的利用率；球形冷凝管可以冷凝回流揮發的苯，提高原料的利用率；D出口主要有未反應的氯氣，反應生成的HCl以及揮發的苯蒸氣；

(3)①加入氯化鈉晶體吸收干燥后，經過濾得到粗品，此時雜質主要還有苯和二氯苯，再蒸餾、精餾得到產品；

②A．質譜法可以確定相對分子質量，氯苯、二氯苯相對分子質量不同，故A可行；

B．紅外光譜可確定物質中所含官能團和化學鍵，氯苯和二氯苯結構不同，故B可行；

C．二者均為非電解質，無法電離出氯離子，無法利用滴定法區分，故C不可行；

故答案為AB；

(4)初始原料為50.0mL苯和過量的氯氣，所以根據苯的量計算理論產量，苯的質量為0.88g/mL×50mL=44g，苯的物質的量為mol，根據方程式可知理論生成氯苯mol，所以產率為=23.2%；產率不高的原因可能是：溫度過高，反應生成二氯苯；

(5)反應物有空氣、氯化氫、苯，產物有氯苯，根據元素守恒可知產物應還有水，所以化學方程式為2+2HCl+O22 +2 H2O。