Question

【題目】化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如圖：

已知：

①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O

②

回答下列問題：

(1)A的化學名稱是___。

(2)由C生成D和E生成F的反應類型分別是__、__。

(3)E的結構簡式為___。

(4)G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為__。

(5)芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結構簡式__、__。

(6)寫出用環戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路線__(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】苯甲醛 加成反應 取代反應 、 、

【解析】

芳香族化合物A與乙醛發生信息①中的反應生成B，A含有醛基，反應中脫去1分子水，由原子守恒可知A的分子式為：C9H8O+H2O-C2H4O=C7H6O，故A為，則B為，B發生氧化反應、酸化得到C為．C與溴發生加成反應得到D為，D發生消去反應、酸化得到E為．E與乙醇發生酯化反應生成F為；結合信息②中的加成反應、H的結構簡式，且G為甲苯的同分異構體，可推知G為。

(1)A為，其名稱為苯甲醛；

(2)C中碳碳雙鍵和溴發生加成反應生成D，E和乙醇發生酯化反應(取代反應)生成F；

(3)根據分析可知E為；

(4)根據分析可知G為，F生成H的反應與信息②類似，所以化學方程式為+ ；

(5)芳香化合物X是F()的同分異構體，X能飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，說明含有羧基，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比之為6：2：1：1，說明分子結構對稱，苯環上應有兩個處于對位的取代基，符合要求的X的結構簡式為：、、、；

(6)環戊烷為，2-丁炔為，對比，結合信息②，首先需要在五元環上生成雙鍵，然后和2-丁炔反應，之后產物中的雙鍵再與溴加成，烷基可以鹵素單質發生取代反應，生成的鹵代烴可以發生消去反應生成碳碳雙鍵，所以合成路線為：。