Question

（2009?汕頭二模）1，3-丙二醇是生產(chǎn)新型高分子材料PTT的主要原料，目前1，3-丙二醇的生產(chǎn)的路線有：以石油裂解氣為原料的兩條石化合成路線和一條生物工程法合成路線．
【路線1】丙烯醛水合氫化法：

【路線2】環(huán)氧乙烷甲酰化法：

【路線3】生物發(fā)酵法：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

CH₂OHCH₂CHO

．
（2）從合成原料來源的角度看，你認(rèn)為最具有發(fā)展前景的路線是

3

（填1、2或3），理由是

路線3以可再生資源淀粉為原料，路線1、2的原料為石油產(chǎn)品，而石油是不可再生資源

．
（3）以1，3-丙二醇與對苯二甲酸為原料可以合成聚酯PTT，寫出其化學(xué)方程式：

．
（4）已知丙二酸二乙酯能發(fā)生以下反應(yīng)：

利用該反應(yīng)原理，以丙二酸二乙酯、1，3-丙二醇、乙醇為原料合成  請你設(shè)計出合理的反應(yīng)流程圖

①C₂H₅OH

Na

C₂H₅ONa；②HO-CH₂CH₂-OH

HBr

CH₂BrCH₂CH₂Br；

③

．
提示：①合成過程中無機試劑任選，②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：

Answer 1

分析：（1）根據(jù)C=C與H₂O發(fā)生加成反應(yīng)的特點判斷，
（2）根據(jù)原料的來源進行判斷；
（3）1，3-丙二醇與對苯二甲酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)，以此可書寫反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（4）根據(jù)題意，應(yīng)先生成C₂H₅ONa和CH₂BrCH₂CH₂Br，然后與丙二酸二乙酯反應(yīng)可生成目標(biāo)物．

解答：解：（1）路線1，丙烯醛與1，3-丙二醇的結(jié)構(gòu)，除了把醛基還原為醇羥基外，在碳碳雙鍵的端頭還引入了一個羥基，而后一步是加氫還原，則丙烯醛到A是引入羥基，A為CH₂OHCH₂CHO，
故答案為：CH₂OHCH₂CHO；
（2）綠色化學(xué)是當(dāng)下潮流，需要考慮可持續(xù)的資源再生問題，路線3以可再生資源淀粉為原料，路線1、2的原料為石油產(chǎn)品，而石油是不可再生資源，
故答案為：3；路線3以可再生資源淀粉為原料，路線1、2的原料為石油產(chǎn)品，而石油是不可再生資源；
（3）1，3-丙二醇與對苯二甲酸可發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；

（4）根據(jù)題意，應(yīng)先生成C₂H₅ONa和CH₂BrCH₂CH₂Br，然后與丙二酸二乙酯反應(yīng)可生成目標(biāo)物，可分別發(fā)生：①C₂H₅OH

Na

C₂H₅ONa；②HO-CH₂CH₂-OH

HBr

CH₂BrCH₂CH₂Br；

③，
故答案為：①C₂H₅OH

Na

C₂H₅ONa；②HO-CH₂CH₂-OH

HBr

CH₂BrCH₂CH₂Br；③．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，易錯點為（4），注意把握題給信息，解答題目的時候注意把握官能團的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，根據(jù)官能團的變化進行分析．