Question

【題目】苯甲酸乙酯（）的別名為安息香酸乙酯。它是一種無色透明液體，不溶于水，有芳香氣味，用于配制香水、香精和人造精油，大量用于食品工業中，也可用作有機合成中間體、溶劑等。其制備方法為：

+CH3CH2OH+H2O

已知：苯甲酸在100℃會迅速升華。相關有機物的性質如表所示。

名稱	相對分子質量	顏色及狀態	沸點/℃	密度/（）
苯甲酸	122	無色鱗片狀或針狀晶體	249	1.2659
苯甲酸乙酯	150	無色澄清液體	212.6	1.05
乙醇	46	無色澄清液體	78.3	0.7893
環己烷	84	無色澄清液體	80.7	0.78

實驗步驟如下：

①在圓底燒瓶中加入苯甲酸，乙醇（過量），20mL環己烷以及4mL濃硫酸，混合均勻并加入沸石，按如圖所示裝置裝好儀器，控制溫度在65~70℃加熱回流2h。利用分水器不斷分離除去反應生成的水，回流環己烷和乙醇。

②反應結束，打開旋塞放出分水器中的液體后，關閉旋塞繼續加熱，至分水器中收集到的液體不再明顯增加，停止加熱。

③將燒瓶內反應液倒入盛有適量水的燒杯中，分批加入至溶液呈中性。用分液漏斗分出有機層，水層用25mL乙醚萃取分液，然后合并至有機層，加人氯化鈣，靜置，過濾，對濾液進行蒸餾，低溫蒸出乙醚和環己烷后，繼續升溫，接收210~213℃的餾分。

④檢驗合格，測得產品體積為。

回答下列問題：

（1）在該實驗中，圓底燒瓶的容積最適合的是________（填序號）。

A.25mL B.50mL C.100mL D.250mL

（2）步驟①中使用分水器不斷分離除去水的目的是______________。

（3）步驟②中應控制加熱蒸餾的溫度為________（填序號）。

A.65~70℃ B.78~80℃ C.85~90℃ D.215~220℃

（4）步驟③加入的作用是________________________________；若的加入量不足，在之后蒸餾時，蒸餾燒瓶中可見到白煙生成，產生該現象的原因是__________________。

（5）關于步驟③中的萃取分液操作的敘述正確是________（填序號）。

A.水溶液中加入乙醚，轉移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，分液漏斗倒轉過來，用力振搖

B.振搖幾次后需打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣

C.經幾次振搖并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層

D.放出液體時，應打開上口玻璃塞或將玻璃塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔

（6）計算可得本實驗的產率為________。

Answer 1

【答案】C 提高反應的產率 C 除去濃硫酸和未反應的苯甲酸 苯甲酸乙酯中混有未除凈的苯甲酸，在受熱至100℃時發生升華 AD 90.02%

【解析】

(1)圓底燒瓶加熱時盛裝的液體不超過容積的，所加液體總體積為，故選用100mL的圓底燒瓶，故答案為：C；

(2)根據平衡移動原理，利用分水器不斷分離除去反應生成的水，能使反應正向進行，提高反應的產率，故答案：為提高反應的產率；

(3)步驟②的主要目的是蒸出反應液中的環已烷和乙醇，根據上述表格可知，環已烷和乙醇的沸點分別為78.3℃和80.7℃，蒸餾溫度應略高于80.7℃，故溫度選擇85~90℃，故答案為：C；

(4)是具有堿性的強堿弱酸鹽，能中和作催化劑的濃硫酸及未反應的苯甲酸，若加入的量不足，則苯甲酸可能未完全除盡，根據已知，苯甲酸受熱至100℃時會發生升華，故答案為：除去濃硫酸和未反應的苯甲酸；苯甲酸乙酯中混有未除凈的苯甲酸，在受熱至100℃時發生升華；

(5)放氣時，分液漏應倒置，緩慢打開旋塞，B選項錯誤；經幾次振搖并放氣后，靜置時應置于鐵架臺上，不能手持，C選項項錯誤；故答案為：AD；

(6)根據公式，苯甲酸的物質的量為，根據方程式可得，n(苯甲酸甲酯)=n(苯甲酸)，則理論上可得苯甲酸乙酯的質量m(苯甲酸甲酯)=0.1mol×150g/mol=15g，而再根據公式可知，實際得到的苯甲酸乙酯的質量為，則根據產率計算公式，，故答案為90.02%。